(10E,12E)-hexadeca-10,12-dien-1-ol | 765-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (10E,12E)-hexadeca-10,12-dien-1-ol
• 英文别名: (E,E)-10,12-hexadecadienol；E10,E12-hexadeca-10,12-dien-1-ol；(E,E)-10,12-Hexadecadien-1-ol；(10E,12E)-hexadecadien-1-ol；hexadeca-10E,12E-dien-1-ol；10E,12E-Hexadecadien-1-ol；10,12-Hexadecadien-1-ol
• CAS: 765-19-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: CIVIWCVVOFNUST-YTXTXJHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  298.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.134 (est)
• 保留指数：
  1880

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10E,12E)-hexadeca-10,12-dien-1-ol 在 tripropylammonium fluorochromate (VI) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(E,E)-10,12-十六碳二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Yadav, J S; Deshpande, Prasad K; Reddy, E Rajarathnam, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 125 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反,反-2,4-辛二烯醇 在 dilithium tetrachlorocuprate 吡啶 、 三溴化磷 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (10E,12E)-hexadeca-10,12-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Vig; Sharma; Gupta, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 1, p. 37 - 38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New stereospecific syntheses of pheromone bombykol and its three geometrical isomers
  作者：Norio Miyaura、Hiroshi Suginome、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81700-1

  日期：——

  We describe stereospecific syntheses of pheromone, bombykol and the three geometrical isomers by means of the palladium-catalyzed cross-coupling between an appropriate alkenylborane and an alkenyl halide in the presence of a base.

  我们描述了在适当的链烯基硼烷和链烯基卤化物之间在碱的存在下，通过钯催化的交叉偶联，形成的信息素，bombykol和三个几何异构体的立体定向合成。
• Substitution des halogéno-1 alcynes-1 par les dérivés organométalliques du cuivre. accès à une nouvelle classe de synthons: application à
  作者：A. Commerçon、J.F. Normant、J. Villieras

  DOI：10.1016/0040-4020(80)87021-9

  日期：1980.1

  1-Bromo- and 1-iodo-1-alkynes are alkylated by organocopper(I) compounds. Alkenylcopper(I) derivatives undergo substitution with retention of configuration leading to conjugated and functional enynes, from which conjugated dienes can be obtained.

  1-溴-和1-碘-1-炔烃被有机铜（I）化合物烷基化。烯基铜（I）衍生物进行取代并保留构型，从而导致共轭和官能烯炔，从中可获得共轭二烯。
• Pheromone XXXIV. Synthese konjugiert-ungesättigter Lepidopterenpheromone und Analoga
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119811205

  日期：1981.12.24

  Nach Art eines “Baukastensystems” werden konjugiert-ungesättigte Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit unterschiedlichen Positionen und Geometrien der Doppelbindungen synthetisiert.

  以“模块系统”的方式，合成了共轭-不饱和乙酸链二烯基乙酸酯，链二烯醇和链二烯醛，它们被称为雌性蝴蝶的性信息素，其双键的位置和几何结构不同。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• Production of pheromones and fragrances from substituted and unsubstituted 1-alken-3yl alkylates
  申请人：Bedoukian Robert H.

  公开号：US20100113837A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Compounds of the formula (I) wherein R 2 is a branched or unbranched, saturated or ethylenically mono or di unsaturated aliphatic radical, Z is —CH 2 OH, —CH 2 OAc or —CHO, m is a whole positive integer of one or more, and Ac is an acetyl group are synthesized by a process wherein a 1-alken-3-yl alkylate, is reacted with a halo alkanol Grignard reagent.

  式(I)的化合物中，其中R2为支链或未支链、饱和或含有乙烯单元或二元不饱和的脂肪基，Z为—CH2OH、—CH2OAc或—CHO，m为一个或多个正整数，Ac为乙酰基，通过以下过程合成：1-烯丙基烷基化合物与卤代烷醇格氏试剂反应。