(4aR,5S,8R,8aR,9aR)-4a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-8,8a-dihydroxy-9a-methoxy-3,4a,5-trimethylnaphtho[2,3-b]furan-2(4H)-one | 1228963-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aR,5S,8R,8aR,9aR)-4a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-8,8a-dihydroxy-9a-methoxy-3,4a,5-trimethylnaphtho[2,3-b]furan-2(4H)-one
• 英文别名: 1β,10α-dihydroxy-8α-methoxyeremophil-7(11)-en-12,8β-olide；(4aR,5S,8R,8aR,9aR)-8,8a-dihydroxy-9a-methoxy-3,4a,5-trimethyl-4,5,6,7,8,9-hexahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 1228963-65-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: HFEHXSMUEOGVPQ-BRHOPSAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5S,8R,8aR,9aR)-4a,5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-8,8a-dihydroxy-9a-methoxy-3,4a,5-trimethylnaphtho[2,3-b]furan-2(4H)-one 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以92%的产率得到(4aR,5S,8aR,9aR)-4a,6,7,8a,9,9a-hexahydro-8a-hydroxy-9a-methoxy-3,4a,5-trimethylnaphtho[2,3-b]furan-2,8(4H,5H)dione
  参考文献：
  名称：

  Senecio candidans 和 S. magellanicus 的防御性倍半萜及其结构活性关系

  摘要：

  从麦哲伦地区（智利）的念珠菌和 S. magellanicus 中分离出 11 种 eremophilanoides，1-3 和 6-13，以及两种 eremophilanes，24 和 25。化合物 2、3、9 和 10 以前没有作为天然产物报道过。它们的结构是通过核磁共振光谱分析和化学转化确定的。还对化合物 11、13 和 17 进行了 X 射线分析。产生了来自 eremophilanolide 11 的不同半合成类似物以进行结构活性关系研究。他们针对草食性昆虫（Spodoptera littoralis、Rhopalosiphum padi 和 Myzus persicae）和植物（Lactuca sativa）测试了它们可能的植物防御作用。此外，还测试了它们对昆虫 (Sf9) 和哺乳动物 (CHO) 细胞系的影响。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100236