(2R,3S)-tert-butyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(diphenylmethyleneamino)-5-oxo-5-phenylpentanoate | 1269059-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2R,3S)-tert-butyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(diphenylmethyleneamino)-5-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 1269059-57-5
• 化学式: C₃₅H₃₃NO₅
• 分子量: 547.651
• InChiKey: DWDMWIHMFJAJEP-QPQHGXMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  74.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 2Br^(1-)*C₁₄₅H₈₈F₄₈N₂⁽²⁺⁾ 、 caesium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(2R,3S)-tert-butyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(diphenylmethyleneamino)-5-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  A powerful synergistic effect for highly efficient diastereo- and enantioselective phase-transfer catalyzed conjugate additions

  摘要：

  在新型二核N-螺旋铵盐的存在下，成功实现了N-(二苯甲烯)甘氨酸叔丁基酯与β-芳基取代的烯酮进行高效的催化非对映选择性和对映选择性的结合加成反应，生成功能化的α-氨基酸衍生物，其产率在57%到98%之间，具有高非对映选择性（高达99 : 1 dr）和对映选择性（高达96.5 : 3.5 er）。

  DOI：

  10.1039/c0cc04321d