(E)-3-chloro-3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-en-1-one | 1415426-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-chloro-3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-chloro-3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1415426-00-4
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO
• 分子量: 248.752
• InChiKey: KVRLWUNLBXDKSN-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-chloro-3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-en-1-one 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到(E)-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-氯丁烯酮的软α-乙烯基烯化反应中的1,3-二烯酮和2 H-吡喃-2-酮：布朗斯台德和路易斯碱的确定作用

  摘要：

  在布朗斯台德碱和路易斯碱的存在下研究了（E）-β-氯乙烯基酮的消除反应途径。布朗斯台德碱Et 3 N影响了（E）-β-氯乙烯基酮向[3]异丙苯三酚中间体的软α-乙烯基烯醇化作用。进而，催化量的路易斯碱PPh 3引发了异构化反应，以高收率提供了1,3-二烯酮。将碳基亲核试剂引入反应混合物中，可在一锅中高效合成2 H -pyran-2-one，其中碳基亲核试剂是由额外等价的布朗斯台德碱Et 3生成的N，攻击亲电的[3]枯烯酚中间体以起始环化，得到2 H-吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03265
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-yn-1-one 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到(Z)-3-chloro-3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-β-halo α,β-unsaturated carbonyl systems via the combination of halotrimethylsilane and tetrafluoroboric acid

  摘要：

  通过对炔酮进行HX的共轭加成，已开发出一种β-卤乙烯衍生物的立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob02110d

文献信息

• Studies on Elimination Pathways of β-Halovinyl Ketones Leading to Allenyl and Propargyl Ketones and Furans under the Action of Mild Bases
  作者：Hun Young Kim、Jian-Yuan Li、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/jo302253c

  日期：2012.12.21

  stereochemically defined β-halovinyl ketones has been investigated using a mild base, NEt3, leading to the formation of allenyl ketones and propargyl ketones. A preferential α-vinyl enolization of (E)-β-chlorovinyl ketones has been observed where a nonplanar s-cis conformation is proposed as a dominant conformation as opposed to a planar s-cis conformation of (Z)-β-chlorovinyl ketones. Other eliminative pathways

  已经使用温和的碱NEt 3研究了立体化学定义的β-卤代戊基酮的消除途径，该过程导致了烯基酮和炔丙基酮的形成。已经观察到（E）-β-氯乙烯基酮的优先α-乙烯基烯醇化，其中提出了与（Z）-β-氯乙烯基酮的平面s-顺式构象相反的非平面s-顺式构象作为主要构象。其他消除途径，如协同合成和反合成-E2和γ-去质子化在氘同位素研究的基础上被排除在外。进一步证明了在1 mol％CuCl的存在下，一锅合成2，5-二取代的呋喃可以完全消除β-氯乙烯基酮的合成反应。
• Synthesis of Polysubstituted 2<i>H</i> -Pyran-2-ones or Phenols via One-Pot Reaction of (<i>E</i> )-<i>β</i> -Chlorovinyl Ketones and Electron-Withdrawing Group Substituted Acetates or <i>β</i> -Diketones
  作者：Youchi Zhang、Jingli Zhang、Ye Yuan、Liran Liu、Bifeng Chen、Taolei Sun

  DOI：10.1002/ejoc.202000199

  日期：2020.4.7

  This paper describes a facile one‐pot synthesis of highly functionalized 2H‐pyran‐2‐ones and a regiospecific construction of 3,5‐disubstituted phenols via base‐promoted annulation of readily available β‐chlorovinyl ketones with various active methylene compounds. The detailed experimental studies demonstrated that versatile electrophilic pathways of β‐chlorovinyl ketones could be observed by using

  本文描述了通过碱促进容易获得的β-氯乙烯基酮与各种活性亚甲基化合物的环化反应，轻松实现高功能化2 H-吡喃-2-酮的一锅合成，以及3,5-二取代苯酚的区域特异性结构。详细的实验研究表明，通过使用不同的亲核物种，可以观察到β-氯乙烯基酮的多种亲电途径。
• Ambivalent Reactivity Modes of β-Chlorovinyl Ketones: Electrophilic Lithium [3]Cumulenolates from Soft Vinyl Enolization Strategy
  作者：Hun Young Kim、Edward Oscar Rooney、Raymond Phillip Meury、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/anie.201302750

  日期：2013.7.29

  Soft spot: The soft vinyl enolization of (E)‐β‐chlorovinyl ketones results in the in situ generation of electrophilic lithium [3]cumulenolates, which react with nucleophiles such as another lithium [3]cumulenolate to stereoselectively form vinyl allenones. They can also react with ketimine esters to give 3‐methylenepyrrolidines.

  重点：( E）-β-氯乙烯基酮的软乙烯基烯醇化会导致原位生成亲电性[3]枯烯酸锂，该亲核性锂与亲核试剂（例如另一种[3]枯烯酸锂）反应以立体选择性地形成乙烯基烯丙二酮。它们还可以与酮亚胺酯反应生成3-亚甲基吡咯烷。
• Highly Regioselective Synthesis of 1-Acyl-5-hydroxypyrazolines or Synthesis of 3,5-Disubstituted Pyrazoles from (E)-β-Chlorovinyl Ketones and Benzohydrazides or Hydrazine Hydrate
  作者：Taolei Sun、Jingli Zhang、Haotian Wu、Rongrong Hou、Ye Yuan、Bifeng Chen

  DOI：10.3987/com-20-14251

  日期：——

  Highly regioselective synthesis of 1-acyl-5-hydroxypyrazolines or synthesis of 3,5-disubstituted pyrazoles have been achieved through the cyclocondensation of (E)/beta-chlorovinyl ketones with benzohydrazides/hydrazine hydrate under extremely mild reaction conditions. The mechanistic studies showed that diverse electrophilic pathways of (E)-beta-chlorovinyl ketones could be observed by using different nucelophilic species. Moreover, the utility of the tandem reaction is further illustrated by the concise synthesis of 1-acyl-pyrazole and 3-pentyl-5-phenyl-1H-pyrazole.