methyl 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-D-glucopyranosuronate | 139563-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-D-glucopyranosuronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R)-3,5,6-triacetyloxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 139563-68-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₀
• 分子量: 424.405
• InChiKey: VABBQXYOQPFBJO-YLQJXANPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-D-glucopyranosuronate 在 2,6-二甲基吡啶 、 亚磷酸三苯酯 、 cyanocobalamin 、 溴 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖醛酸和l-艾杜糖醛酸糖的合成与转化

  摘要：

  d-葡糖醛酸糖可以由双丙酮葡萄糖或三-O-乙酰基糖有效地合成，并且可以高产率转化为d-葡糖醛酸的供体和受体。d-葡萄糖醛酸糖基的碱催化的差向异构体提供了进入相应的l-艾杜糖醛酸糖基的途径。d-葡萄糖醛酸和l-艾杜糖醛酸的糖都被转化为糖基化剂，用于合成糖胺聚糖寡糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00607-4
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-O-triphenylmethyl-D-glucopyranose 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-D-glucopyranosuronate
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖醛酸和l-艾杜糖醛酸糖的合成与转化

  摘要：

  d-葡糖醛酸糖可以由双丙酮葡萄糖或三-O-乙酰基糖有效地合成，并且可以高产率转化为d-葡糖醛酸的供体和受体。d-葡萄糖醛酸糖基的碱催化的差向异构体提供了进入相应的l-艾杜糖醛酸糖基的途径。d-葡萄糖醛酸和l-艾杜糖醛酸的糖都被转化为糖基化剂，用于合成糖胺聚糖寡糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00607-4

文献信息

• Synthetic sulfated glucuronosyl paragloboside (SGPG) and its use for the detection of autoimmune peripheral neuropathies
  作者：Reynald Chevalier、Benoît Colsch、Carlos Afonso、Nicole Baumann、Jean-Claude Tabet、Jean-Maurice Mallet

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.021

  日期：2006.1

  The sulfated glucuronosyl paragloboside SO4-3-GlcA(beta 1-3)Gal-(beta 1-4)GlcNAc(beta 1-3)Gal-(beta 1-4)Glc beta(1-1')Cer (SGPG) is a specific constituent of the peripheral nervous system involved in human dysimmune neuropathies. Although it is highly immunogenic in human pathology, it is not a major constituent of peripheral nerve in humans. Pure SGPG is very difficult to obtain from natural sources, but is needed for the design of efficient and reproducible immunoassays. We describe a new chemical synthesis of this important glycolipid with a stearic tail, including its complete characterization by mass spectrometry and its use in the detection of autoimmune neuropathies. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.