methyl 9,10-dimethoxy-7-oxo-4,5-dihydro-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-2-carboxylate | 208335-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 9,10-dimethoxy-7-oxo-4,5-dihydro-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4,5-dimethoxy-8-oxo-9-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2,4,6,12(16),13-hexaene-14-carboxylate
• CAS: 208335-69-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: MZBFKQBXCPSUKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9,10-dimethoxy-7-oxo-4,5-dihydro-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.25h， 以68%的产率得到oxoassoanine
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(III) 催化的 C–H 共轭加成/环化反应收敛合成多种氮杂环

  摘要：

  据报道，Rh(III) 催化的 C-H 共轭加成/环化反应的发展提供了合成上有用的稠合双环和三环氮杂环。广泛的 C-H 官能化底物和亲电烯烃偶联伙伴是有效的，并且根据导向基团的性质，可以获得环状酰亚胺、酰胺或杂芳族产物。吡咯并菲啶生物碱天然产物氧代阿苏宁的有效合成凸显了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01611
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰氯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三異丙苯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 methyl 9,10-dimethoxy-7-oxo-4,5-dihydro-7H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(III) 催化的 C–H 共轭加成/环化反应收敛合成多种氮杂环

  摘要：

  据报道，Rh(III) 催化的 C-H 共轭加成/环化反应的发展提供了合成上有用的稠合双环和三环氮杂环。广泛的 C-H 官能化底物和亲电烯烃偶联伙伴是有效的，并且根据导向基团的性质，可以获得环状酰亚胺、酰胺或杂芳族产物。吡咯并菲啶生物碱天然产物氧代阿苏宁的有效合成凸显了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01611

文献信息

• IMDAF Cycloaddition as a Method for the Preparation of Pyrrolophenanthridine Alkaloids
  作者：Albert Padwa、Martin Dimitroff、Alex G. Waterson、Tianhua Wu

  DOI：10.1021/jo980008f

  日期：1998.6.1

  Acylation of 5-amino-2-furancarboxylic acid methyl ester with alkenoyl acid chlorides gives 2-amidofurans that undergo intramolecular Diels-Alder cycloadditions. The reactions occur at 165 degrees C in toluene or at 100 degrees C when 4 M ethereal LiClO4 was used as the solvent. The resultant dihydroindoles are formed by the nitrogen lone pair assisted ring opening of the initial era-bridged cycloadducts, followed by loss of water. Under certain conditions, alternative cationic cyclization routes become important pathways. Several members of the pyrrolophenanthridine class of alkaloids were obtained by a short, efficient method based on the intramolecular Diels-Alder furan cycloaddition of 2-amidofurans containing a tethered alkenyl group. The resulting dihydroindoles were elaborated in one step to the 1H-pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine ring system by a free radical induced cyclization using bis(tributyltin).