propargyl 2,3:4,6-di-O-benzylidene-D-mannopyranoside | 940933-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: propargyl 2,3:4,6-di-O-benzylidene-D-mannopyranoside
• CAS: 940933-59-5
• 化学式: C₂₃H₂₂O₆
• 分子量: 394.424
• InChiKey: XVRLEDRTSCDJRI-MFTYDYPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 2,3:4,6-di-O-benzylidene-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 allenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-t-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design of Chiral Auxiliaries for the Allene Ether Nazarov Cyclization

  摘要：

  A 1,3- or a 1,4-cis axial tert-butyldimethylsilyloxy substituent on the pyranose derived chiral auxiliary for the allene ether Nazarov cyclization leads to products in high optical purity. alpha-Pyranose and beta-pyranose derived auxiliaries lead to enantiomeric products.

  DOI：

  10.1021/ja069342g
• 作为产物：
  描述：

  propargyl D-mannopyranoside 、 苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以5.63 g的产率得到propargyl 2,3:4,6-di-O-benzylidene-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design of Chiral Auxiliaries for the Allene Ether Nazarov Cyclization

  摘要：

  A 1,3- or a 1,4-cis axial tert-butyldimethylsilyloxy substituent on the pyranose derived chiral auxiliary for the allene ether Nazarov cyclization leads to products in high optical purity. alpha-Pyranose and beta-pyranose derived auxiliaries lead to enantiomeric products.

  DOI：

  10.1021/ja069342g