N⁴-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxycytidine | 142068-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: N⁴-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxycytidine
• 英文别名: N⁴-benzoyl-5’-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2’,3’-didehydro-2’,3’-dideoxy-β-D-cytidine；N-[1-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 142068-16-4
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₄Si
• 分子量: 427.575
• InChiKey: WHJJZSGYMIWMKP-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  82.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxycytidine 在 N-甲基咪唑 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 Methyl-phosphonothioic acid O-[(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl] ester; compound with ammonia
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxynucleosides的潜在前药衍生物。制剂和抗病毒活性。

  摘要：

  一系列（4-17）潜在的前药形式的抗病毒药2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyadenosine（D4A）和2'，3'-didehydro-2'的制备和抗病毒活性，报告了3'-脱氧胞嘧啶（D4C）。5'-苯基和5'-甲基膦酸酯（4、6、8和10）及其膦硫代酸酯同源物（5、7、9和11）（除10外）在体外对HIV-1没有活性和HIV-2。然而，磷酸5'-苯基，5'-甲基和5'-（3'-胸苷基）磷酸二酯（12-17）抑制了HIV-1和HIV-2的细胞病变作用（EC50约为1-60 microM）和细胞毒性（CC50约为35-200 microM），其浓度水平与其母体化合物D4A和D4C相当。这强烈表明二酯被水解成核苷D4A和D4C和/或它们的5'-单磷酸酯。在含有10％胎牛血清的培养基中证明了12和13容易水解为这些产物。这些分子可以用作游离核苷及其5'-单磷酸酯的现成前

  DOI：

  10.1021/jm00093a003
• 作为产物：
  描述：

  N4-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-bis-O-<(methylthio)thiocarbonyl>cytidine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到N⁴-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxynucleosides的潜在前药衍生物。制剂和抗病毒活性。

  摘要：

  一系列（4-17）潜在的前药形式的抗病毒药2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyadenosine（D4A）和2'，3'-didehydro-2'的制备和抗病毒活性，报告了3'-脱氧胞嘧啶（D4C）。5'-苯基和5'-甲基膦酸酯（4、6、8和10）及其膦硫代酸酯同源物（5、7、9和11）（除10外）在体外对HIV-1没有活性和HIV-2。然而，磷酸5'-苯基，5'-甲基和5'-（3'-胸苷基）磷酸二酯（12-17）抑制了HIV-1和HIV-2的细胞病变作用（EC50约为1-60 microM）和细胞毒性（CC50约为35-200 microM），其浓度水平与其母体化合物D4A和D4C相当。这强烈表明二酯被水解成核苷D4A和D4C和/或它们的5'-单磷酸酯。在含有10％胎牛血清的培养基中证明了12和13容易水解为这些产物。这些分子可以用作游离核苷及其5'-单磷酸酯的现成前

  DOI：

  10.1021/jm00093a003

文献信息

• Sustainable Protocol for the Synthesis of 2′,3′-Dideoxynucleoside and 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxynucleoside Derivatives
  作者：Virginia Martín-Nieves、Yogesh S. Sanghvi、Susana Fernández、Miguel Ferrero

  DOI：10.3390/molecules27133993

  日期：——

  ribonucleosides into 2’,3’-dideoxynucleoside and 2’,3’-didehydro-2’,3’-dideoxynucleoside derivatives, including the anti-HIV drugs stavudine (d4T), zalcitabine (ddC) and didanosine (ddI), was established. The process involves radical deoxygenation of xanthate using environmentally friendly and low-cost reagents. Bromoethane or 3-bromopropanenitrile was the alkylating agent of choice to prepare the

  将核糖核苷转化为 2',3'-二脱氧核苷和 2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧核苷衍生物的改进方案，包括抗 HIV 药物司他夫定 (d4T)、扎西他滨 (ddC) 和去羟肌苷 (ddI) 成立。该过程涉及使用环保和低成本的试剂对黄原酸盐进行自由基脱氧。溴乙烷或 3-溴丙腈是制备核糖核苷 2',3'-双黄原酸酯的首选烷化剂。在随后的自由基脱氧反应中，三（三甲基甲硅烷基）硅烷和 1,1'-偶氮二（环己烷甲腈）分别被用来代替有害的 Bu 3 SnH 和 AIBN。此外，在 5'- O的脱保护步骤中，TBAF 取代了樟脑磺酸。-甲硅烷基醚基团和一种酶（腺苷脱氨酶）用于将 2',3'-二脱氧腺苷转化为 2',3'-二脱氧肌苷 (ddI)，产率很高。