[14C]farnesyl isocyanide | 501658-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [14C]farnesyl isocyanide
• 英文别名: (2E,6E)-3,7,11-trimethyl-1-(114C)methylidyneazaniumyldodeca-2,6,10-triene
• CAS: 501658-55-5
• 化学式: C₁₆H₂₅N
• 分子量: 233.37
• InChiKey: YRPIDSUXJRXVSD-BEWBBWMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [14C]farnesyl isocyanide 在 sulfur 作用下， 反应 18.0h， 以23.6%的产率得到[14C]farnesyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  二氯亚胺的生物合成途径；热带海洋海绵金风菊中萜烯代谢产物的前体掺入研究。

  摘要：

  通过使用[（14）C]标记的前体实验，探查了海洋海绵萜烯代谢产物stylotellanes A（3）和B（4）中二氯亚胺官能团的生物合成来源。用[[14] C]标记的氰化物或硫氰酸盐对海绵金缕鱼进行培养，会产生放射性萜烯，其中放射性标记通过水解化学降解显示出与二氯亚胺碳特别相关。另外，将来自两种前体的标记掺入异硫氰酸法呢酯（2）。含[（14）C]-氰化物的时程实验表明，法呢基异硫氰酸酯的比活度随时间降低，但对于stylotellane B则增加（4），这与从无机前体快速形成法呢基异硫氰酸酯（2），然后缓慢转化为苯乙烯（苯乙烯）B（4）一致。将先进的前体异硫氰酸法呢基酯（2）和异法呢基法呢基（5）提供给金黄色葡萄球菌，并显示它们已被有效地掺入到stylotellane A（3）和B（4）中。与[（14）C]-法呢基异氰酸酯（5）相比，[（14）C]-法呢基异硫氰酸酯（2）的进料导致标记的掺入

  DOI：

  10.1039/b315895k
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]formamide 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到[14C]farnesyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  二氯亚胺的生物合成途径；热带海洋海绵金风菊中萜烯代谢产物的前体掺入研究。

  摘要：

  通过使用[（14）C]标记的前体实验，探查了海洋海绵萜烯代谢产物stylotellanes A（3）和B（4）中二氯亚胺官能团的生物合成来源。用[[14] C]标记的氰化物或硫氰酸盐对海绵金缕鱼进行培养，会产生放射性萜烯，其中放射性标记通过水解化学降解显示出与二氯亚胺碳特别相关。另外，将来自两种前体的标记掺入异硫氰酸法呢酯（2）。含[（14）C]-氰化物的时程实验表明，法呢基异硫氰酸酯的比活度随时间降低，但对于stylotellane B则增加（4），这与从无机前体快速形成法呢基异硫氰酸酯（2），然后缓慢转化为苯乙烯（苯乙烯）B（4）一致。将先进的前体异硫氰酸法呢基酯（2）和异法呢基法呢基（5）提供给金黄色葡萄球菌，并显示它们已被有效地掺入到stylotellane A（3）和B（4）中。与[（14）C]-法呢基异氰酸酯（5）相比，[（14）C]-法呢基异硫氰酸酯（2）的进料导致标记的掺入

  DOI：

  10.1039/b315895k

文献信息

• Advanced precursors in marine biosynthetic study. Part 3: The biosynthesis of dichloroimines in the tropical marine sponge Stylotella aurantium
  作者：Andreas Brust、Mary J Garson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02524-8

  日期：2003.1

  The biosynthetic origins of the dichloroimine group in the stylotellanes A and B 1, 2 have been investigated by incorporation of [14C]-labeled farnesyl isocyanide 7 and farnesyl isothiocyanate 3 into the sponge Stylotella aurantium.

  该dichloroimine组的生物合成起源于stylotellanes A和B 1，2已经由[掺入研究14 C] -标记的法呢基胩7和法尼基异硫氰酸酯3到海绵Stylotella枳壳。