(2S,4R)-4-Hydroxy-1-(2-nitro-benzoyl)-pyrrolidine-2-carbaldehyde | 315188-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-Hydroxy-1-(2-nitro-benzoyl)-pyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 315188-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₅
• 分子量: 264.238
• InChiKey: BEDICVIRYLFJIX-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-Hydroxy-1-(2-nitro-benzoyl)-pyrrolidine-2-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 76.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 DNA 链间交联剂的设计和合成：C2-Linked Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine 聚酰胺偶联物

  摘要：

  描述了作为 DNA 小沟结合剂的 C2 连接的新型吡咯并 [2,lc][l,4] 苯并二氮杂 (PBD) 聚酰胺缀合物 (la c) 的设计和合成。引言 人们对可以识别特定 DNA 序列并与其结合的试剂，例如吡咯并 [2,lc][1, 苯二氮卓类 (PBD) 的兴趣日益浓厚。它们具有作为基因调节剂的潜力，在治疗遗传疾病（包括某些癌症）中可能具有治疗应用，作为选择性抗感染剂，以及作为用于分子生物学的探针和工具。PBDs 是一组天然存在的抗生素，其例子包括蒽霉素、托美霉素、新霉素 A 和 B、西伯霉素、马泽霉素、赤霉素、原霉素 DC-81 和右旋霉素。这些药物的细胞毒性和抗肿瘤活性归因于它们通过与 N10-C11 位置的亲电子亚胺的酸不稳定氨基键与双链 DNA 小沟中鸟嘌呤的 2-NH2 基团进行序列选择性共价结合的特性。根据化合物的精确结构和分离方法，N10-C11甲醇胺形式可以等价亚胺或甲醇胺甲基醚形式存在。当从

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.2.115
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-Hydroxy-1-(2-nitro-benzoyl)-pyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型 DNA 链间交联剂的设计和合成：C2-Linked Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine 聚酰胺偶联物

  摘要：

  描述了作为 DNA 小沟结合剂的 C2 连接的新型吡咯并 [2,lc][l,4] 苯并二氮杂 (PBD) 聚酰胺缀合物 (la c) 的设计和合成。引言 人们对可以识别特定 DNA 序列并与其结合的试剂，例如吡咯并 [2,lc][1, 苯二氮卓类 (PBD) 的兴趣日益浓厚。它们具有作为基因调节剂的潜力，在治疗遗传疾病（包括某些癌症）中可能具有治疗应用，作为选择性抗感染剂，以及作为用于分子生物学的探针和工具。PBDs 是一组天然存在的抗生素，其例子包括蒽霉素、托美霉素、新霉素 A 和 B、西伯霉素、马泽霉素、赤霉素、原霉素 DC-81 和右旋霉素。这些药物的细胞毒性和抗肿瘤活性归因于它们通过与 N10-C11 位置的亲电子亚胺的酸不稳定氨基键与双链 DNA 小沟中鸟嘌呤的 2-NH2 基团进行序列选择性共价结合的特性。根据化合物的精确结构和分离方法，N10-C11甲醇胺形式可以等价亚胺或甲醇胺甲基醚形式存在。当从

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.2.115