2,3,6-tri-O-acetyl-1-S-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1,4-dithio-α-D-glucopyranose | 93677-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-acetyl-1-S-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1,4-dithio-α-D-glucopyranose
• CAS: 93677-29-3
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₇S₂
• 分子量: 710.732
• InChiKey: ZPCXCXNFQHFCAI-YMEALESQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  219.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-acetyl-1-S-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1,4-dithio-α-D-glucopyranose 在 1,4-dithio-erythritol 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of 4-Thiomaltooligosaccharides

  摘要：

  甲基 4,4II,4III-三硫代-δ-麦芽糖四糖苷（2）及其五糖同源物 3 是在二乙胺存在下，通过将甲基 4II-O 三氟甲基-4-硫代麦芽糖苷衍生物 10 与各自过乙酰化的 1,4-二硫代麦芽寡糖 16 和 1,4,4II-三硫代麦芽寡糖 18 处理而合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40334
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-tritylsulfanyloxan-4-yl] acetate 在 吡啶 、 1,4-dithio-erythritol 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,6-tri-O-acetyl-1-S-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1,4-dithio-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of 4-Thiomaltooligosaccharides

  摘要：

  甲基 4,4II,4III-三硫代-δ-麦芽糖四糖苷（2）及其五糖同源物 3 是在二乙胺存在下，通过将甲基 4II-O 三氟甲基-4-硫代麦芽糖苷衍生物 10 与各自过乙酰化的 1,4-二硫代麦芽寡糖 16 和 1,4,4II-三硫代麦芽寡糖 18 处理而合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40334

文献信息

• Stereoselective thioglycoside syntheses. Part 6. Aryl 4-thiomalto-oligosaccharides as chromogenic substrates for kinetic studies with α-amylase
  作者：Michèle Blanc-Muesser、Jacques Defaye、Hugues Driguez、Guy Marchis-Mouren、Christiana Seigner

  DOI：10.1039/p19840001885

  日期：——

  and their corresponding oxygen analogues were used, in comparative assays, as chromogenic substrates with porcine and human pancreatic α-amylases. In both series, enzymic velocity was higher for the maltotrioside derivatives than for the maltodisaccharides. o-Nitrophenyl glycosides behave as better substrates than the corresponding para isomers. Replacement of intersaccharide oxygen atoms by sulphur

  Nucleophitic双分子取代，任一的ö -或p -硝基苯基2,3,6-三- ø -苯甲酰基-4- ö三氟甲基磺酰基α- d -galactopyranoside（1）或（2）与1钠盐在通常的脱保护序列之后，在六甲基磷酰胺中的-硫代-α- D-吡喃葡萄糖得到了邻和对硝基苯基4-硫代-α-麦芽糖苷（7）和（8）。与一个类似的合成方案（1）和4- thiomaltose（的1-α-硫醇盐12）导致Õ-硝基苯基4,4'-二硫代-α-麦芽三糖苷（15）。在比较试验中，将这些4-硫代寡糖及其相应的氧类似物用作猪和人胰腺α-淀粉酶的显色底物。在两个系列中，麦芽三糖苷衍生物的酶促速度均高于麦芽二糖。与相应的对位异构体相比，邻硝基苯基糖苷的底物性能更好。硫取代糖间氧原子会稍微提高米氏常数，但对水解速率有负面影响。因此，4-thiomaltosylpligosaccharides与他们相比有猪胰α淀粉酶