[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-tritylsulfanyloxan-4-yl] acetate | 130718-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-tritylsulfanyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 130718-50-2
• 化学式: C₂₉H₃₀O₇S
• 分子量: 522.619
• InChiKey: ABDHBLSPGIYMTI-QBROEMLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-tritylsulfanyloxan-4-yl] acetate 在 吡啶 、 1,4-dithio-erythritol 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,6-tri-O-acetyl-1-S-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1,4-dithio-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of 4-Thiomaltooligosaccharides

  摘要：

  甲基 4,4II,4III-三硫代-δ-麦芽糖四糖苷（2）及其五糖同源物 3 是在二乙胺存在下，通过将甲基 4II-O 三氟甲基-4-硫代麦芽糖苷衍生物 10 与各自过乙酰化的 1,4-二硫代麦芽寡糖 16 和 1,4,4II-三硫代麦芽寡糖 18 处理而合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40334
• 作为产物：
  描述：

  triphenylmethyl 1-thio-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-tritylsulfanyloxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  三苯基甲硫醇。在合成中的有用试剂1,2 -顺式- 1个-thioglycoses

  摘要：

  通过用三苯基甲硫醇的四丁基铵盐处理β-乙酰氯半乳糖，可以得到高收率的三苯甲基甲基-1-硫代-α--半乳糖苷。该硫醇官能团的保护基团在碱性和酸性条件下均稳定，并且可以通过与乙酸苯汞（II），然后与硫化氢反应而选择性地除去。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97491-4

文献信息

• BLANC-MUESSER, M.;VIGNE, L.;DRIGUEZ, H., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 3869-3870
  作者：BLANC-MUESSER, M.、VIGNE, L.、DRIGUEZ, H.

  DOI：——

  日期：——