4-(bromomethyl)-5-isopropyl-3-phenylisoxazole | 1374961-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-5-isopropyl-3-phenylisoxazole
• CAS: 1374961-75-7
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO
• 分子量: 280.164
• InChiKey: VLVQXFKFELXCER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-5-isopropyl-3-phenylisoxazole 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-{N-benzyl-2-chloro-4-[(5-isopropyl-3-phenylisoxazol-4-yl)methoxy]benzamido}benzoate
  参考文献：
  名称：

  发现和增强与进行性家族性肝内胆汁淤积症2型相关的胆盐输出泵突变体转运活性的小分子的结构发展

  摘要：

  进行性2型家族性肝内胆汁淤积症（PFIC2）是由胆盐输出泵（BSEP）的遗传突变引起的，例如E297G BSEP，这是一种折叠缺陷型突变体，无法运输到内质网（ER）之外。4-苯基丁酸（4-PBA）可以增强E297G BSEP的细胞表面表达和运输能力，但需要相对较高的剂量（1 mM或更高）才能显示效果。在这里，我们表明胆汁酸可能充当药理伴侣，促进E297G BSEP的正确折叠和运输。我们还描述了对E297G BSEP具有强大药理伴侣活性的非甾体化合物的发现和结构开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.016
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四溴化碳 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(bromomethyl)-5-isopropyl-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  发现和增强与进行性家族性肝内胆汁淤积症2型相关的胆盐输出泵突变体转运活性的小分子的结构发展

  摘要：

  进行性2型家族性肝内胆汁淤积症（PFIC2）是由胆盐输出泵（BSEP）的遗传突变引起的，例如E297G BSEP，这是一种折叠缺陷型突变体，无法运输到内质网（ER）之外。4-苯基丁酸（4-PBA）可以增强E297G BSEP的细胞表面表达和运输能力，但需要相对较高的剂量（1 mM或更高）才能显示效果。在这里，我们表明胆汁酸可能充当药理伴侣，促进E297G BSEP的正确折叠和运输。我们还描述了对E297G BSEP具有强大药理伴侣活性的非甾体化合物的发现和结构开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.016