(3aR,7R,7aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4,6,7-triol | 1246368-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,7R,7aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4,6,7-triol
• CAS: 1246368-39-7
• 化学式: C₉H₁₆O₇
• 分子量: 236.222
• InChiKey: QNQLPYPMBCSSEG-QQPOZXDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  108.61
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7R,7aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4,6,7-triol 在 1% Pd/C 、 氢气 、 苄胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以76%的产率得到3,4-O-isopropylidene-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipophilic 1-deoxygalactonojirimycin derivatives as D-galactosidase inhibitors

  摘要：

  将D-半乳糖苷酶抑制剂1-去氧半乳糖酮基脲的环氮原子进行N-烷基化，接着用不同芳香基团进行修饰，得到了亲脂性的1-去氧半乳糖酮基脲衍生物，这些衍生物对大肠杆菌和根瘤菌β-葡萄糖苷酶以及绿咖啡豆α-半乳糖苷酶具有抑制作用。在初步研究中，这些化合物还显示出潜力作为GM1-神经节苷脂病相关β-半乳糖苷酶突变体的化学伴侣。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.21
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-1,2,3,4-di-O-isopropylidene-L-arabino-hex-5-enopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到(3aR,7R,7aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4,6,7-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipophilic 1-deoxygalactonojirimycin derivatives as D-galactosidase inhibitors

  摘要：

  将D-半乳糖苷酶抑制剂1-去氧半乳糖酮基脲的环氮原子进行N-烷基化，接着用不同芳香基团进行修饰，得到了亲脂性的1-去氧半乳糖酮基脲衍生物，这些衍生物对大肠杆菌和根瘤菌β-葡萄糖苷酶以及绿咖啡豆α-半乳糖苷酶具有抑制作用。在初步研究中，这些化合物还显示出潜力作为GM1-神经节苷脂病相关β-半乳糖苷酶突变体的化学伴侣。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.21

文献信息

• 1-Deoxy-d-galactonojirimycins with dansyl capped N-substituents as β-galactosidase inhibitors and potential probes for GM1 gangliosidosis affected cell lines
  作者：Richard F.G. Fröhlich、Richard H. Furneaux、Don J. Mahuran、Robert Saf、Arnold E. Stütz、Michael B. Tropak、Jacqueline Wicki、Stephen G. Withers、Tanja M. Wrodnigg

  DOI：10.1016/j.carres.2011.05.010

  日期：2011.9

  Two simple and reliably accessible intermediates, N-carboxypentyl- and N-aminohexyl-1-deoxy-D-galactonojirimycin were employed for the synthesis of a set of terminally N-dansyl substituted derivatives. Reaction of the terminal carboxylic acid of N-carboxypentyl-1-deoxy-D-galactonojirimycin with N-dansyl-1,6-diaminohexane provided the chain-extended fluorescent derivative. Employing bis(6-dansylaminohexyl)amine, the corresponding branched di-N-dansyl compound was obtained. Partially protected N-aminohexyl-1-deoxy-D-galactonojirimycin served as intermediate for two additional chain-extended fluorescent 1-deoxy-D-galactonojirimycin (1-DGJ) derivatives featuring terminal dansyl groups in the N-alkyl substituent. These new compounds are strong inhibitors of D-galactosidases and may serve as leads en route to pharmacological chaperones for GM1-gangliosidosis. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.