euphorbia factor P_r2 | 157752-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: euphorbia factor P_r2
• 英文别名: euphodendriane A；4,20-dideoxy-5-hydroxyphorbol-12-13-isobutyrate；4,20-dideoxy-5-hydroxyphorbol 12-benzoate-13-isobutyrate；4,20-dideoxy-5ε-hydroxyphorbol-12-benzoate 13-isobutanoate；[(1R,2R,6R,7S,10S,11R,13S,14R,15R)-1,7-dihydroxy-4,8,12,12,15-pentamethyl-13-(2-methylpropanoyloxy)-5-oxo-14-tetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dienyl] benzoate
• CAS: 157752-12-0
• 化学式: C₃₁H₃₈O₇
• 分子量: 522.639
• InChiKey: TUYMOSZNDXCMQM-ZFIDYIRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  euphorbia factor P_r2 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 以35%的产率得到euphordraculoate B
  参考文献：
  名称：

  天然和半合成的Tigliane二萜类化合物与来自大戟属的新碳骨架作为Wnt信号通路抑制剂

  摘要：

  大戟A（1）和B（2），具有两个新的碳骨架的tigliane二萜，被分别表征为大戟的代谢产物和半合成产物。通过光谱分析和X射线晶体学确定它们的结构。提出了来自已知的提格利亚烯3的1和2的各自的生物合成和化学形成机理。通过18 O-标记实验进一步探索了从3到2的详细脱碳机理。化合物2可以剂量依赖性和时间依赖性抑制Wnt途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01813

文献信息

• Tigliane Diterpenoids as a New Type of Antiadipogenic Agents Inhibit GRα-Dexras1 Axis in Adipocytes
  作者：Qin-Qin Song、Yong Rao、Gui-Hua Tang、Zhang-Hua Sun、Jun-Sheng Zhang、Zhi-Shu Huang、Sheng Yin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01693

  日期：2019.2.28

  that 1 and 1a could inhibit the glucocorticoid receptor α-Dexras1 axis in adipocyte, leading to the retardation of cell differentiation at the early stage. These findings may provide a new type of lipid-lowering agents for future antiobesity drug development.

  一品红的植物化学研究导致分离出两个tiglianes（1和2）和23个mysrinanes（3-25）。这些分离物中的大多数在3T3-L1脂肪细胞中显示出显着的抗脂肪形成活性，而没有明显的细胞毒性。随后的结构修饰产生了10个衍生物，其中1a（1的5-O-乙酰基衍生物）被证明是最具活性的化合物，其甘油三酯的降低活性得到改善（1和1a的EC50：分别为0.61和0.32μM）和降低的细胞毒性（1和1a的选择性指数分别为28和312）。结构-活性关系研究表明，呈角形的5/7/6环稠环系统对活性很重要。机理研究表明1和1a可以抑制脂肪细胞中的糖皮质激素受体α-Dexras1轴，导致早期细胞分化受阻。这些发现可能为将来的抗肥胖药开发提供一种新型的降脂药。