Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-{4-[bis-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-benzoylamino}-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 870525-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-{4-[bis-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-benzoylamino}-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 870525-50-1
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₁₀
• 分子量: 595.606
• InChiKey: LZQQBUBZHQLFOR-QFLFCSHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  175.11
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-{4-[bis-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-benzoylamino}-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 苯甲醛 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-氨基葡萄糖酰胺基元改善四苯基卟啉的细胞摄取和光动力活性。

  摘要：

  已经提出了几种策略来提高在光动力疗法（PDT）中使用的光敏剂的效率。在这种情况下，进行了单（1）和二葡萄糖基化（2）卟啉和单葡萄糖基二氢卟酚（3）的合成。与四苯基卟啉（TPP）相比，HT29人腺癌细胞对不对称且疏水性较小的糖基化光敏剂介导的PDT更敏感（1、3）。对TPP观察到的最低光敏性与最低摄取量相一致。而且，与卟啉相比，对于3测量的最显着的光动力活性与细胞摄取的改善，单线态氧量子产率和在650nm处的高消光系数值有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.04.007
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-{4-[bis-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-benzoylamino}-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氨基葡萄糖酰胺基元改善四苯基卟啉的细胞摄取和光动力活性。

  摘要：

  已经提出了几种策略来提高在光动力疗法（PDT）中使用的光敏剂的效率。在这种情况下，进行了单（1）和二葡萄糖基化（2）卟啉和单葡萄糖基二氢卟酚（3）的合成。与四苯基卟啉（TPP）相比，HT29人腺癌细胞对不对称且疏水性较小的糖基化光敏剂介导的PDT更敏感（1、3）。对TPP观察到的最低光敏性与最低摄取量相一致。而且，与卟啉相比，对于3测量的最显着的光动力活性与细胞摄取的改善，单线态氧量子产率和在650nm处的高消光系数值有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.04.007