ethyl 9-fluoro-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzothiazine-6-carboxylate | 138944-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 9-fluoro-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzothiazine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-fluoro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-10-oxo-4-thia-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 138944-13-5
• 化学式: C₁₉H₂₂FN₃O₃S
• 分子量: 391.466
• InChiKey: TWMXSGRNPNHSSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9-fluoro-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzothiazine-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 以86%的产率得到盐酸芦氟沙星
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Rufloxacin

  摘要：

  Rufloxacin (MF-934) was prepared in one-pot synthesis in 61% yield by treatment of the 2,3,5-trifluoro-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-benzoyl acetate, first with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal, then with 2-aminoethanethiol, followed by cyclization and hydrolysis.

  DOI：

  10.1080/00397919108021589
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三氟-4-(4-甲基-1-哌嗪基)-beta-氧代-苯丙酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 9-fluoro-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzothiazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Rufloxacin

  摘要：

  Rufloxacin (MF-934) was prepared in one-pot synthesis in 61% yield by treatment of the 2,3,5-trifluoro-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-benzoyl acetate, first with N,N-dimethylformamide dimethyl acetal, then with 2-aminoethanethiol, followed by cyclization and hydrolysis.

  DOI：

  10.1080/00397919108021589