5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-(2,3-anhydro-β-D-lyxofuranosyl)uracil | 114551-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-(2,3-anhydro-β-D-lyxofuranosyl)uracil
• CAS: 114551-07-4
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₇
• 分子量: 528.562
• InChiKey: GFEZRWYYCAUKHX-CPKBAGSISA-N

物化性质

• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  104.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-(2,3-anhydro-β-D-lyxofuranosyl)uracil 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶衍生物作为人类免疫缺陷病毒的潜在抑制剂。

  摘要：

  我们在这里报告1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶在体外对人免疫缺陷病毒具有活性。制备了许多2'，3'-脱水-β-D-呋喃呋喃糖基核苷衍生物，但没有一个具有标题化合物的活性。开发了用于合成3'-脱氧-3'-烷基-和3'-脱氧-β-D-阿拉伯糖基嘧啶衍生物的新的有效程序。

  DOI：

  10.1021/jm00402a038
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-bis-O-(methylsulfonyl)uridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-(2,3-anhydro-β-D-lyxofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶衍生物作为人类免疫缺陷病毒的潜在抑制剂。

  摘要：

  我们在这里报告1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶在体外对人免疫缺陷病毒具有活性。制备了许多2'，3'-脱水-β-D-呋喃呋喃糖基核苷衍生物，但没有一个具有标题化合物的活性。开发了用于合成3'-脱氧-3'-烷基-和3'-脱氧-β-D-阿拉伯糖基嘧啶衍生物的新的有效程序。

  DOI：

  10.1021/jm00402a038

文献信息

• Azido Functionalized Nucleosides Linked to Controlled Pore Glass as Suitable Starting Materials for Oligonucleotide Synthesis by the Phosphoramidite Approach
  作者：Frederik Müggenburg、Alexander Biallas、Mégane Debiais、Michael Smietana、Sabine Müller

  DOI：10.1002/ejoc.202101140

  日期：2021.12.14

  Azido modified nucleosides are powerful tools for the modification of oligonucleotides (ONs). However, azido moieties can react unfavorably when exposed to phosphoramidites, which are the standard building blocks in chemical ON synthesis. In this work, synthetic approaches for three azido modified nucleosides as well as investigations regarding the general stability of the azide function during chemical

  叠氮修饰的核苷是修饰寡核苷酸 (ON) 的有力工具。然而，叠氮基部分在暴露于亚磷酰胺时会发生不利的反应，亚磷酰胺是化学 ON 合成的标准构建块。在这项工作中，报告了三种叠氮修饰核苷的合成方法以及关于化学寡核苷酸合成过程中叠氮化物功能的一般稳定性的研究。