2,2',2''-nitrilotris(N-{4-[3-benzyloxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl]butyl}acetamide) | 1254703-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2',2''-nitrilotris(N-{4-[3-benzyloxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl]butyl}acetamide)
• CAS: 1254703-18-8
• 化学式: C₅₇H₆₉N₇O₉
• 分子量: 996.216
• InChiKey: JLLYEQZEBDJXOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  184.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',2''-nitrilotris(N-{4-[3-benzyloxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl]butyl}acetamide) 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  六齿羟基吡啶酮螯合铁（III）的方式。

  摘要：

  三脚架六齿羟基吡啶-4-酮越来越多地用作铁（III）和镓（III）配体，它们与蛋白质的连接对于正电子发射断层扫描（PET）特别有用。广泛研究的三脚架配体NTA（BuHP）3据报道在生理条件下在水性介质中形成1：1铁（III）和镓（III）配合物。这一重要差异对铁螯合疗法和PET成像都有影响。

  DOI：

  10.1039/c4cc10339d
• 作为产物：
  描述：

  次氮基三乙酸 、 1-(4-aminobutyl)-3-(benzyloxy)-2-methylpyridin-4(1H)-one dihydrochloric salt 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到2,2',2''-nitrilotris(N-{4-[3-benzyloxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl]butyl}acetamide)
  参考文献：
  名称：

  六齿羟基吡啶酮螯合铁（III）的方式。

  摘要：

  三脚架六齿羟基吡啶-4-酮越来越多地用作铁（III）和镓（III）配体，它们与蛋白质的连接对于正电子发射断层扫描（PET）特别有用。广泛研究的三脚架配体NTA（BuHP）3据报道在生理条件下在水性介质中形成1：1铁（III）和镓（III）配合物。这一重要差异对铁螯合疗法和PET成像都有影响。

  DOI：

  10.1039/c4cc10339d

文献信息

• New Tris(hydroxypyridinones) as Iron and Aluminium Sequestering Agents: Synthesis, Complexation and In Vivo Studies
  作者：Sílvia Chaves、Sérgio M. Marques、André M. F. Matos、Andreia Nunes、Lurdes Gano、Tiziano Tuccinardi、Adriano Martinelli、M. Amélia Santos

  DOI：10.1002/chem.201001335

  日期：2010.9.10

  4‐HPs), but differing in the position of the amide linkage along the chelating “arm”. In spite of expected differences in the tripodal ligands, such as acidity and hydrogen‐bonding networks, they share important properties, namely, a mild hydrophilic character (log P ca. −1.2 to −1.4) and a strong chelating affinity for Fe and Al (pFe=27.9 and pAl=22.0 for NTA(BuHP)3; pFe=29.4 and pAl=22.4 for NTP(PrHP)3)

  两个新的三脚架三（3-羟基-4-吡啶酮）六齿螯合剂-NTA（BuHP）3和NTP（PrHP）3（NTA =硝基三乙酸，NTP =硝基三丙酸，HP =羟基吡啶酮）—已经在溶液中研究了它们对铁和铝的结合亲和力，并在体内测试了它们从超负荷动物模型中去除金属的能力。这些螯合剂是位置异构体，具有基于氨基三羧酸骨架的通用结构，该骨架连接到三个双齿3-羟基-4-吡啶酮（3,4-HP）上，但是沿着螯合“臂”的酰胺键位置不同。尽管三脚架配体存在预期的差异，例如酸度和氢键网络，但它们具有重要的特性，即温和的亲水性（log  P约为-1.2至-1.4）以及对Fe和Al的强螯合亲和力（对于NTA（BuHP），pFe = 27.9和pAl = 22.03；对于NTP（PrHP）3， pFe ＝ 29.4，pA1 ＝ 22.4 。他们还证明了与铁超负荷动物模型一样，先前对小鼠施用的放射性示踪剂（67 Ga）的生物分布