3-O-(chloroacetyl)-4-O-acetyl-6-deoxy-2-O-(2,4-bis-O-(chloroacetyl)-3-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose | 109922-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(chloroacetyl)-4-O-acetyl-6-deoxy-2-O-(2,4-bis-O-(chloroacetyl)-3-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 3-O-(chloroacetyl)-4-O-acetyl-6-deoxy-2-O-[2,4-bis-O-(chloroacetyl)-3-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-α-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4-acetyloxy-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-4-(2-chloroacetyl)oxy-2-hydroxy-6-methyloxan-3-yl]oxy-5-(2-chloroacetyl)oxy-2-methyloxan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 109922-63-6
• 化学式: C₂₂H₂₉Cl₃O₁₄
• 分子量: 623.823
• InChiKey: FKVQQDOBDMYTPS-ZYEUCZGISA-N

物化性质

• 沸点：
  633.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  179.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(chloroacetyl)-4-O-acetyl-6-deoxy-2-O-(2,4-bis-O-(chloroacetyl)-3-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 hydrazine dithiocarbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 Phyllanthastatin 5
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Hale, Karl J.; Vaccaro, Henry A., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2112 - 2122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (3R,4S,5R,6R)-2,5-diacetoxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-acetoxy-3,5-bis-(2-chloro-acetoxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 水 、 氢溴酸 、 silver carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-O-(chloroacetyl)-4-O-acetyl-6-deoxy-2-O-(2,4-bis-O-(chloroacetyl)-3-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Hale, Karl J.; Vaccaro, Henry A., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2112 - 2122

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 在 3-O-(chloroacetyl)-4-O-acetyl-6-deoxy-2-O-(2,4-bis-O-(chloroacetyl)-3-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到1-O-phyllanthocinoyl 3-O-(chloroacetyl)-4-O-acetyl-6-deoxy-2-O-(2,4-bis-O-(chloroacetyl)-3-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Hale, Karl J.; Vaccaro, Henry A., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2112 - 2122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of glycosyl esters exploiting the mitsunobu reaction.
  作者：Amos B. Smith、Karl J. Hale、Ralph A. Rivero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85334-4

  日期：1986.1

  The anomeric hydroxyl group of various pyranose hemiacetals can be esterified with inversion of configuration, conveniently, mildly and on large-scale using triphenylphosphine (TPP), with either diisopropylazodicarboxylate (DIAD) or diethylazodicarboxylate (DEAD) and a carboxylic acid in THF at either −50° C or at room temperature.

  各种吡喃糖半缩醛的异头羟基可以使用三苯基膦（TPP），偶氮二甲酸二异丙酯（DIAD）或偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）和羧酸在THF中的构型反转，方便，温和且大规模地酯化- 50°C或在室温下。
• Smith III, Amos B.; Rivero, Ralph A.; Hale, Karl J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2092 - 2112
  作者：Smith III, Amos B.、Rivero, Ralph A.、Hale, Karl J.、Vaccaro, Henry A.

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, AMOS B. (III);RIVERO, RALPH A.;HALE, KARL J.;VACCARO, HENRY A., J. AMER. CHEM. SOC. , 113,(1991) N, C. 2092-2112
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、RIVERO, RALPH A.、HALE, KARL J.、VACCARO, HENRY A.

  DOI：——

  日期：——