(E)-methyl 3-(2-amino-5-cyanophenyl)acrylate | 690664-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(2-amino-5-cyanophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-amino-5-cyanophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 690664-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: ZUWAWYZKDLQYNQ-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-amino-5-cyanophenyl)acrylate 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以5 g的产率得到methyl 3-(2-amino-5-cyanophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE TYPE ALCYNE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHIONE RÉDUCTASE

  摘要：

  提供的是式(Ia)的化合物及其药学上可接受的盐，其中A、B、R1、R2、m和n如本文所定义，这些化合物作为S-硝基谷胱甘肽还原酶(GSNOR)的抑制剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制GSNOR的作用，因此在治疗GSNOR介导的疾病、疾病、综合征或病症方面具有用处，例如肺动脉高压、急性呼吸窘迫综合征(ARDS)、哮喘、支气管痉挛、咳嗽、肺炎、肺纤维化、间质性肺疾病、囊性纤维化和慢性阻塞性肺疾病(COPD)。

  公开号：

  WO2016055947A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊烷 、 4-氨基-3-溴苯腈 生成 (E)-methyl 3-(2-amino-5-cyanophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted Dihydroquinazolines II

  摘要：

  该发明涉及替代二氢喹唑啉化合物及其生产方法，以及用于治疗和/或预防疾病以及生产用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是创新二氢喹唑啉化合物作为抗病毒剂的用途，特别是针对巨细胞病毒。

  公开号：

  US20070281953A1

文献信息

• [DE] HETEROCYCLYL-SUBSTITUIERTE DIHYDROCHINAZOLINE UND IHRE VERWENDUNG ALS ANTIVIRALE MITTEL<br/>[EN] HETEROCYCLYL-SUBSTITUTED DIHYDROQUINAZOLINES AND USE THEREOF AS AN ANTIVIRAL AGENT<br/>[FR] DIHYDROQUINAZOLINES SUBSTITUEES PAR HETEROCYCLYLE ET LEUR UTILISATION COMME ANTIVIRAUX
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004099212A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Die Erfindung betrifft Heterocyclyl-substituierte Dihydrochinazoline der Formel (I) und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere zur Verwendung als antivirale Mittel, insbesondere gegen Cytomegaloviren.

  这项发明涉及式(I)的杂环取代二氢喹啉，以及其制备方法和用途，用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用作抗病毒药物，特别是对抗巨细胞病毒。
• Heterocyclyl-substituted dihydroquinazolines and their use as antiviral agents
  申请人：Wunberg Tobias

  公开号：US20070185121A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to heterocyclyl-substituted dihydroquinazolines of formula (I), to processes for their preparation, to medicaments containing them, and to methods for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular, for use as anti-viral agents, in particular, against cytomegaloviruses.

  这项发明涉及公式（I）的杂环基取代的二氢喹唑啉，以及它们的制备方法、含有它们的药物，以及用于治疗和/或预防疾病的方法，特别是作为抗病毒剂，特别是针对巨细胞病毒。
• Visible‐Light‐Driven Isocyanide Insertion to <i>o</i> ‐Alkenylanilines: A Route to Isoindolinone Synthesis
  作者：Anjali Dahiya、Bubul Das、Ashish Kumar Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.202101431

  日期：2022.3

  intermolecular radical insertion of isocyanides to electron-deficient o-alkenylanilines leading to isoindolinone is reported. Deuterium (D2O) and H2O18 labelling experiments suggest H and O incorporation in the product. The formation of an N-centered radical (NCR) via stepwise PT/ET process was confirmed by radical trapping experiments, photoluminescence, cyclic voltammetry and DFT studies. This photo cascade methodology

  报道了可见光介导的异氰化物分子间自由基插入到缺电子的o-烯基苯胺，导致异吲哚啉酮。氘 (D 2 O) 和 H 2 O 18标记实验表明产品中含有 H 和 O。通过自由基捕获实验、光致发光、循环伏安法和 DFT 研究证实了通过逐步 PT/ET 过程形成N中心自由基 (NCR) 。这种光级联方法总体上是一种氧化还原中性工艺，具有无金属条件和广泛的基材范围（32 个示例）。GABA 受体拮抗剂类似物的合成显示了该方法的实用性。
• [DE] SUBSTITUIERTE DIHYDROCHINAZOLINE MIT ANTIVIRALEN EIGENSCHAFTEN<br/>[EN] SUBSTITUTED DIHYDROCHINAZOLINES HAVING ANTIVIRAL PROPERTIES<br/>[FR] DIHYDROQUINAZOLINES SUBSTITUEES A PROPRIETES ANTIVIRALES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004096778A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Die Erfindung betrifft substituierte Dihydrochinazoline der Formel (I) und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere zur Verwendung als antivirale Mittel, insbesondere gegen Cytomegaloviren.

  该发明涉及公式（I）的取代二氢喹噁啉以及其制备方法，以及其用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用作抗病毒剂，尤其是针对巨细胞病毒。
• [EN] IMIDAZOLE BIARYL COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOLE BIARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHION RÉDUCTASE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2016046782A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present disclosure is directed to compounds of formula (Ie) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, R1, R2, m, n, X1, X2, X3 and X4 are as defined herein, which are active as inhibitors of S-Nitrosoglutathione reductase (GSNOR). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of GSNOR and are therefore useful in the treatment of GSNOR mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pulmonary hypertension, acute respiratory distress syndrome (ARDS), asthma, bronchospasm, cough, pneumonia, pulmonary fibrosis, interstitial lung diseases, cystic fibrosis and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本公开涉及式(Ie)的化合物及其药用盐，其中A、B、R1、R2、m、n、X1、X2、X3和X4如本文所定义，这些化合物作为S-硝基谷胱甘肽还原酶(GSNOR)的抑制剂具有活性。这些化合物可以防止、抑制或抑制GSNOR的作用，因此在治疗GSNOR介导的疾病、紊乱、综合征或病况方面具有用处，例如肺动脉高压、急性呼吸窘迫综合征(ARDS)、哮喘、支气管痉挛、咳嗽、肺炎、肺纤维化、间质性肺疾病、囊性纤维化和慢性阻塞性肺病(COPD)。