(+/-)-3α-ethyl-2β-formylmethyl-1,2α,3β,4,6,7,12,12bα-octahydro-4-oxoindolo<2,3-a>quinolizine | 76351-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3α-ethyl-2β-formylmethyl-1,2α,3β,4,6,7,12,12bα-octahydro-4-oxoindolo<2,3-a>quinolizine
• 英文别名: (+/-)-3α-ethyl-2β-formylmethyl-1,2α,3β,4,6,7,12,12bα-octahydro-4-oxoindolo[2,3-a]quinolizine
• CAS: 76351-77-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: GWWCEESKJLVXOP-AHIWAGSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  53.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3α-ethyl-2β-formylmethyl-1,2α,3β,4,6,7,12,12bα-octahydro-4-oxoindolo<2,3-a>quinolizine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以54.5%的产率得到柯楠-17-醇
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺环化立体选择性合成corynantheine型生物碱。（±）-二氢甲氧萘丁酚的全合成和（±）-corynantheine和（±）-ajmalicine的正式全合成

  摘要：

  3,4-二氢-1-甲基-β-咔啉（4）和3-甲氧基烯丙基丙二酸二甲酯（5）之间的烯胺环化产生2-（2,2-二甲氧基乙基）-2,3,4,6,7,12-六氢-3-甲氧基羰基-4-氧代吲哚[2，3- a ]喹啉（6），其被转化为（±）-二氢七氢萘酚（1）。使用Adams催化剂通过角化反应由（6）立体选择性地合成了可转化为（±）-corynantheine（2）和（±）-ajmalicine（3）的（±）-Corynantheal（19）。

  DOI：

  10.1039/p19810003168
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-4-oxo-2,3,4,6,7,12-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 160.0 ℃ 、151.99 kPa 条件下， 反应 182.5h， 生成 (+/-)-3α-ethyl-2β-formylmethyl-1,2α,3β,4,6,7,12,12bα-octahydro-4-oxoindolo<2,3-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺环化立体选择性合成corynantheine型生物碱。（±）-二氢甲氧萘丁酚的全合成和（±）-corynantheine和（±）-ajmalicine的正式全合成

  摘要：

  3,4-二氢-1-甲基-β-咔啉（4）和3-甲氧基烯丙基丙二酸二甲酯（5）之间的烯胺环化产生2-（2,2-二甲氧基乙基）-2,3,4,6,7,12-六氢-3-甲氧基羰基-4-氧代吲哚[2，3- a ]喹啉（6），其被转化为（±）-二氢七氢萘酚（1）。使用Adams催化剂通过角化反应由（6）立体选择性地合成了可转化为（±）-corynantheine（2）和（±）-ajmalicine（3）的（±）-Corynantheal（19）。

  DOI：

  10.1039/p19810003168

文献信息

• Kametani, Tetsuji; Kanaya, Naoaki; Hino, Hiroaki, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 11, p. 1771 - 1774
  作者：Kametani, Tetsuji、Kanaya, Naoaki、Hino, Hiroaki、Huang, Shyh-Pyng、Ihara, Masataka

  DOI：——

  日期：——