benzyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 76542-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-2,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,5-diol
• CAS: 76542-66-0
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: DFQOHFUZUTWKPI-VKINHPFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2,4-di-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-β-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  合成形成糖蛋白碳水化合物部分复杂类型一部分的三种寡糖。

  摘要：

  三氟甲磺酸银促进的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物与3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷和苄基3,4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷以54％和32％的产率得到被保护的2,4-和2,6-连接的三糖。将2-deoxy-2-phthalimido基团换成2-acetamido-2-deoxy基团并进行脱保护后，三糖2,4-di-O-（2-deoxy-beta-D-吡喃葡萄糖基）-D-甘露糖得到2，6-二-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖基）-D-甘露糖。3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D的类似缩合-吡喃葡萄糖基溴化物与苄基3，4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷一起以52％的收率得到五糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80676-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-2-benzyloxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-3,4,5-triol 、 溴甲苯 在 三丁基氧化锡 作用下， 生成 benzyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  包含末端N-乙酰基-β-D-乳糖胺基残基的三糖，五糖和七糖的合成，糖基糖是糖蛋白的``复合型''碳水化合物部分的一部分

  摘要：

  三氟甲磺酸银促进的3,6-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃半乳糖基）-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β - D-吡喃葡萄糖基溴的缩合反应用苄基3- ö -苄基-4,6- ö苄基偏二-α- d -mannopyranoside，苄基3,6-二- ö苄基α- d -mannopyranoside，和苄基3,6-二- ö -（3,4,6-三-O-苄基-α - D-甘露吡喃糖基）-2,4-二-O-苄基-α - Dβ-甘露糖吡喃糖苷分别以66％，72％和56％的收率得到了受保护的三糖，五糖和七糖衍生物。将2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基团交换成2-乙酰氨基-2-脱氧基团并解封后，获得了游离的寡糖。

  DOI：

  10.1039/p19810002070

文献信息

• Synthesis of hepta- and penta-saccharides, part of the complex-type carbohydrate portion of glycoproteins
  作者：Jan Arnarp、Jörgen Lönngren

  DOI：10.1039/c39800001000

  日期：——

  Silver trifluoromethanesulphonate-promoted condensation of 3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-mannopyranoside and benzyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-di-O-(3,4,6,-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside gave a protected pentasaccharide and a protected heptasaccharide in 56% and 43% yield, respectively; after deblocking the free penta- and

  三氟甲磺酸银促进的3,6-二-O-乙酰基-4- O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃半乳糖基）-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-缩合反应β - d -mannopyranoside和苄基2,4-二- ø -苄基-3,6-二- ö - （3,4,6， -三- ö苄基α - d -mannopyranosyl） - α - d -甘露糖吡喃糖苷以56％和43％的产率得到被保护的五糖和被保护的七糖。解封后，得到游离的五糖和七糖。
• Synthesis of a nonasaccharide containing terminal N-acetyl-β-<scp>D</scp>-lactosaminyl residues, part of the ‘complex-type’ carbohydrate moiety of glycoproteins
  作者：Jan Arnarp、Martin Haraldsson、Jörgen Lönngren

  DOI：10.1039/p19820001841

  日期：——

  ate-promoted condensation of 3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl bromide with benzyl O-(3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1 → 3)-O-[3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1 → 6)]-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside gave a protected nonasaccharide derivative in 19% yield. The free oligosaccharide was obtained after exchanging

  三氟甲磺酸银促进的缩合3,6-二ø -乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰-4- Ö - （2,3,4,6-四- ö乙酰基β- d -galactopyranosyl） -具有苄基O-（3,6-二-O-苄基-α - D-甘露吡喃糖基）-（1 → 3）-O- [3,4,6-三-O-苄基-α的β- D-吡喃葡萄糖基溴化物- d -mannopyranosyl-（1 → 6）] - 2,4-二- ö苄基α- d-甘露糖吡喃糖苷以19％的产率得到了保护的九糖衍生物。将2-邻苯二甲酰亚胺基团交换成2-乙酰氨基基团并解封后，获得了游离的寡糖。