dimethyl 1,2-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-ylphosphonate | 1617530-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,2-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-ylphosphonate
• 英文别名: 3-[Dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3,4-dihydrocyclopenta[b]indole-1,2-dione
• CAS: 1617530-97-8
• 化学式: C₁₃H₁₂NO₅P
• 分子量: 293.216
• InChiKey: BMOTYYOQLKDFMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,2-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-ylphosphonate 、 4-(四氢-吡喃-2-基氧基)-苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 nostodione A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyanobacterial metabolite nostodione A, structural studies and potent antiparasitic activity against Toxoplasma gondii

  摘要：

  报道了一种蓝藻天然产物nostodione A的全合成，采用了收敛的、多样化的路线，实现了结构类似物的小型文库的组装。

  DOI：

  10.1039/c5ob01506e
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 69.83h， 生成 dimethyl 1,2-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the cyanobacterial metabolite nostodione A: discovery of its antiparasitic activity against Toxoplasma gondii

  摘要：

  报道了一种多样性导向的nostodione-A及其类似物的全合成，并且测试了它们对Toxoplasma gondii的抗寄生虫活性。

  DOI：

  10.1039/c4cc03904a