Non-1-en-8-yn-5-ol | 141738-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Non-1-en-8-yn-5-ol
• CAS: 141738-83-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: DXAVUUXEHFPDAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Non-1-en-8-yn-5-ol 在 indium(III) triflate 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  In(OTf)₃-Catalyzed Cascade Cyclization for Construction of Oxatricyclic Compounds

  摘要：

  A highly diastereoselective cascade cyclization reaction has been developed for establishing a series of oxatricyclic compounds using Chan's diene and simple keto H alkynal substrates with only 1 mol % of In(OTf)(3) as the catalyst in 82-92% yields. The potential utility of this synthetic strategy has been demonstrated in model studies for the construction the core structures of 1 alpha,8 alpha:4 alpha,5 alpha-diepoxy-4,5-dihydroosmitopsin and cortistatin

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03461
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 碘 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Non-1-en-8-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  In(OTf)₃-Catalyzed Cascade Cyclization for Construction of Oxatricyclic Compounds

  摘要：

  A highly diastereoselective cascade cyclization reaction has been developed for establishing a series of oxatricyclic compounds using Chan's diene and simple keto H alkynal substrates with only 1 mol % of In(OTf)(3) as the catalyst in 82-92% yields. The potential utility of this synthetic strategy has been demonstrated in model studies for the construction the core structures of 1 alpha,8 alpha:4 alpha,5 alpha-diepoxy-4,5-dihydroosmitopsin and cortistatin

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03461

文献信息

• Synthesis of γ- and δ-Lactones from Alkynols
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Raffaella Terlizzi、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1055/s-2006-932477

  日期：——

  The reaction of alkynyl phenyl selenides with p-toluene-sulfonic acid gives rise to a proton-induced ring-closure reaction affording γ- and 5-lactones.

  炔基苯基硒化物与对甲苯磺酸的反应引起质子诱导的闭环反应，得到 γ-和 5-内酯。
• Synthesis of a [5.5.5.5]fenestrenedione via tandem Pauson–Khand tetracyclisation
  作者：Adriaan van der Waals、Reinhart Keese

  DOI：10.1039/c39920000570

  日期：——

  The first example of formation of a tetracyclic fenestrane from an open-chain ene-diyne via the Pauson-Khand reaction is reported.