9-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,3,6,8-tetradeoxy-1-O-(4-methoxybenzyl)-2,6,8-trimethyl-4-C-methyl-4-O-(triethylsilyl)-L-threo-L-ido-nonitol | 863663-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,3,6,8-tetradeoxy-1-O-(4-methoxybenzyl)-2,6,8-trimethyl-4-C-methyl-4-O-(triethylsilyl)-L-threo-L-ido-nonitol
• CAS: 863663-32-5
• 化学式: C₃₃H₆₄O₆Si₂
• 分子量: 613.039
• InChiKey: HMPXSJUFVZRQKZ-OJGDRPSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,3,6,8-tetradeoxy-1-O-(4-methoxybenzyl)-2,6,8-trimethyl-4-C-methyl-4-O-(triethylsilyl)-L-threo-L-ido-nonitol 在 sodium hypochlorite 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 phosphate buffer 、 Carbonate buffer 、 camphor-10-sulfonic acid 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、999.92 Pa 条件下， 反应 3.67h， 生成 5,7-O-benzylidene-9-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,3,6,8-tetradeoxy-2,6,8-trimethyl-4-C-methyl-4-O-(triethylsilyl)-L-threo-L-ido-nonose
  参考文献：
  名称：

  Mg（II）介导的腈氧化物的环加成反应合成赤藓醇内酯A。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500172
• 作为产物：
  描述：

  1-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,4,7,8-tetradeoxy-9-O-(4-methoxybenzyl)-2,4,8-trimethyl-6-C-methyl-6-O-(triethylsilyl)-L-glycero-D-gulo-non-3-ulose 在 zinc borohydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到9-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,3,6,8-tetradeoxy-1-O-(4-methoxybenzyl)-2,6,8-trimethyl-4-C-methyl-4-O-(triethylsilyl)-L-threo-L-ido-nonitol
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷环加成立体选择性合成赤藓醇内酯A及相关研究

  摘要：

  记录了赤藓醇内酯A的快速合成。该方法的关键步骤包括两个镁介导的一氧化氮环加成反应，螯合控制的格氏反应和Sharpless不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo901817b