(2S,3S,5R)-2-Hexyl-3-hydroxy-5-methoxymethoxy-hexadecanoic acid | 905711-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,5R)-2-Hexyl-3-hydroxy-5-methoxymethoxy-hexadecanoic acid
• 英文别名: (2S,3S,5R)-2-hexyl-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)hexadecanoic acid
• CAS: 905711-37-7
• 化学式: C₂₄H₄₈O₅
• 分子量: 416.642
• InChiKey: NEZBSQUSAWNIQB-VJBWXMMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-2-Hexyl-3-hydroxy-5-methoxymethoxy-hexadecanoic acid 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 焦磷酸硫胺素 、 1,2-乙二硫醇 、 苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（-）-tetrahydrolipstatin

  摘要：

  作为主要步骤，已通过两种不同的方法通过Prins环化反应实现了（-）-四氢脂肪抑制素的立体选择性合成。PCC介导的氧化裂解，Frater烷基化，Keck烯丙基化，Sharpless不对称环氧化和烯丙基裂解是其他关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.116
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-4-(benzyloxy)-2-methoxy-6-(tosyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 水 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2S,3S,5R)-2-Hexyl-3-hydroxy-5-methoxymethoxy-hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Chiron Approach to (-)-Tetrahydrolipstatin

  摘要：

  描述了一种高效的奇龙方法用于合成 (-)-四氢脂肪酸酯。合成策略的主要特点是从三乙酰基-d-葡萄糖醛起始，采用铜催化的C-C键形成、Frater烷基化以及Barton-McCombie去氧反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950325