1-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-β-D-psicofuranose | 78136-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-β-D-psicofuranose
• CAS: 78136-29-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: IKKRXCJIPDSQFQ-RQSQLSILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-β-D-psicofuranose 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到6-deoxy-3-C-methyl-D-psicose
  参考文献：
  名称：

  3-C-甲基-d-乳糖，3-C-甲基-d-果糖和6-脱氧-3-C-甲基-d-乳糖的一些衍生物的合成

  摘要：

  摘要1,2：4,5-二-O-异亚丙基的反应合成3-C-甲基-d-果糖（3）和3-C-甲基-d-果糖的二-O-异亚丙基衍生物描述了具有甲基碘化镁和甲基锂的-β-d-赤-己基-2，3-二氟-2，6-吡喃糖（2）。2与重氮甲烷的反应和所得环氧化物的还原得到相同的支链糖。3的异构化和其转化成6-脱氧-5-碘衍生物9，然后催化氢化和异亚丙基的水解，得到6-脱氧-3-C-甲基-d-癸糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85229-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene--3-C-methyl-β-D-psicofuranose 在 镍 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 1-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-β-D-psicofuranose
  参考文献：
  名称：

  3-C-甲基-d-乳糖，3-C-甲基-d-果糖和6-脱氧-3-C-甲基-d-乳糖的一些衍生物的合成

  摘要：

  摘要1,2：4,5-二-O-异亚丙基的反应合成3-C-甲基-d-果糖（3）和3-C-甲基-d-果糖的二-O-异亚丙基衍生物描述了具有甲基碘化镁和甲基锂的-β-d-赤-己基-2，3-二氟-2，6-吡喃糖（2）。2与重氮甲烷的反应和所得环氧化物的还原得到相同的支链糖。3的异构化和其转化成6-脱氧-5-碘衍生物9，然后催化氢化和异亚丙基的水解，得到6-脱氧-3-C-甲基-d-癸糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85229-5