7-methyl-2-(thiophen-3-yl)quinoline-3-carbaldehyde | 1254366-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-2-(thiophen-3-yl)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1254366-24-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• 分子量: 253.324
• InChiKey: JRJCMOBLZWQPEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2-(thiophen-3-yl)quinoline-3-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-methyl-3-(phenylethynyl)-2-(thiophen-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  的噻吩并合成[2,3- c ^ ]吖啶和呋喃并[2,3- c ^ ]吖啶衍生物经由一个iodocyclization反应和它们的荧光性质和DFT机理研究†

  摘要：

  在本文中，我们报道的噻吩并新颖合成[2,3- c ^ ]吖啶和呋喃并[2,3- c ^ ]吖啶衍生物通过分子内反应iodocyclization。噻吩并[2,3- c ] ac啶衍生物在己烷中显示蓝色荧光。进行了DFT和时间依赖性（TD）DFT研究。这种方法提供了一种新颖途径访问噻吩并[2,3- c ^ ]吖啶和呋喃并[2,3- c ^ ]吖啶衍生物经由6-内iodocyclization反应。

  DOI：

  10.1039/c8nj03511c
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 2-氯-7-甲基-3-喹啉甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以91%的产率得到7-methyl-2-(thiophen-3-yl)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  的噻吩并合成[2,3- c ^ ]吖啶和呋喃并[2,3- c ^ ]吖啶衍生物经由一个iodocyclization反应和它们的荧光性质和DFT机理研究†

  摘要：

  在本文中，我们报道的噻吩并新颖合成[2,3- c ^ ]吖啶和呋喃并[2,3- c ^ ]吖啶衍生物通过分子内反应iodocyclization。噻吩并[2,3- c ] ac啶衍生物在己烷中显示蓝色荧光。进行了DFT和时间依赖性（TD）DFT研究。这种方法提供了一种新颖途径访问噻吩并[2,3- c ^ ]吖啶和呋喃并[2,3- c ^ ]吖啶衍生物经由6-内iodocyclization反应。

  DOI：

  10.1039/c8nj03511c

文献信息

• Synthesis and SAR of 2-aryl-3-aminomethylquinolines as agonists of the bile acid receptor TGR5
  作者：Mark R. Herbert、Dana L. Siegel、Lena Staszewski、Charmagne Cayanan、Urmi Banerjee、Sangeeta Dhamija、Jennifer Anderson、Amy Fan、Li Wang、Peter Rix、Andrew K. Shiau、Tadimeti S. Rao、Stewart A. Noble、Richard A. Heyman、Eric Bischoff、Mausumee Guha、Ayman Kabakibi、Anthony B. Pinkerton

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.014

  日期：2010.10

  Optimization of a screening hit from uHTS led to the discovery of TGR5 agonist 32, which was shown to have activity in a rodent model for diabetes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.