2-[(1R,2R,3S,5R)-3,5-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]ethyl acetate | 1236039-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1R,2R,3S,5R)-3,5-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]ethyl acetate
• 英文别名: 2-[(1R,2R,3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]ethyl acetate
• CAS: 1236039-08-9
• 化学式: C₂₂H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 446.775
• InChiKey: DNEQXBQTQMDFQH-WCIQWLHISA-N

物化性质

• 沸点：
  438.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,2R,3S,5R)-3,5-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]ethyl acetate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (E)-7-[(1S,2R,3R,5S)-2-(2-Acetoxyethyl)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopentyl]-5-oxohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  由肾上腺酸和 EPA 衍生的异前列烷的全合成

  摘要：

  已经合成了富含对映异构体的 F2-二高异前列腺素和 F3 异前列腺素。此类化合物分别源自活性氧对磷脂结合的多不饱和脂肪酸 (PUFA)、肾上腺酸和二十碳五烯酸的作用。特别令人感兴趣的是 F2-二高异前列腺素，因为它们可以代表髓鞘损伤的潜在生物标志物，因为其主要 PUFA 成分是肾上腺酸。我们的策略基于关键的对映异构体富集中间体，首次允许访问 F2-dihomo-IsoP 和 5-F3t-IsoP 的两个 C5 差向异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200070
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2-[(1R,2R,3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]ethanol 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到2-[(1R,2R,3S,5R)-3,5-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  布朗（Brown）的P2-Ni催化剂方便地用于二炔氘化脱:：在[D4]标签的F4t-神经前列烷的合成中的应用

  摘要：

  Brown的P2-Ni发挥了作用：通过使用烯-二炔立体选择性氘化策略，可以完成四氘代神经前列腺素（见结构）的有效合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201002304

文献信息

• Lipase-Catalyzed Regioselective Monoacetylation of Unsymmetrical 1,5-Primary Diols
  作者：Camille Oger、Zsuzsanna Marton、Yasmin Brinkmann、Valérie Bultel-Poncé、Thierry Durand、Marianne Graber、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1021/jo902541c

  日期：2010.3.19

  Lipase B from Candida antarctica (CALB) has been selected as the most suitable enzyme to catalyze the regioselective monoacetylation of 1,5-diol isoprostane intermediate, using vinyl acetate as an acyl transfer reagent in THF. We next applied this reaction on linear 2-substituted, 2,2′-disubstituted-1,5-pentanediols, and cyclic 2,3-disubstituted-1,5-pentanediols. To rationalize the regioselectivity

  已选择南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶B作为最合适的酶，使用乙酸乙烯酯作为THF中的酰基转移试剂来催化1,5-二醇异前列腺素中间体的区域选择性单乙酰化。接下来，我们将该反应应用于直链的2-取代的2,2'-二取代的1,5-戊二醇和环状的2,3-二取代的1,5-戊二醇。为了使观察到的区域选择性合理化，进行了分子对接模拟。