((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol | 132015-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• 英文别名: ((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
• CAS: 132015-83-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: AUVYISJKWXXSCT-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(4R^*,5R^*)-2,2-dimethyl-5-n-pentyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  辣椒根新酰胺生物碱的首次立体选择性全合成和抗癌活性

  摘要：

  的新的天然酰胺生物碱第一立体选择性全合成1 - 3已经从可商购的起始材料来实现的。Wittig烯烃化，Sharpless不对称二羟基化，环氧化，2,3-环氧醇的反式区域选择性开放，Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯烃化和酰胺偶联是关键步骤。酰胺生物碱1 - 3用于抗结肠癌的人癌细胞系首次其抗癌活性（HT-29），乳腺癌（MCF-7）和肺（A-549）进行评价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.056
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-based first stereoselective total synthesis of bioactive cytospolide P

  摘要：

  已开发出一种简便的立体选择性方法，用于通过Yamaguchi环内酯化合成细胞孢内酯P的全合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00323c

文献信息

• Stereoselective synthesis of 17,18-epoxy derivative of EPA and stereoisomers of isoleukotoxin diol by ring opening of TMS-substituted epoxide with dimsyl sodium
  作者：Yutaro Nanba、Riku Shinohara、Masao Morita、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c7ob02291c

  日期：——

  corresponding mono mesylate was prepared and subjected to epoxide ring formation to afford 17(R),18(S)-EpETE stereoselectively. Similarly, a reaction of the anti epoxy alcohol derived from (R)-1-TMS-1-octen-3-ol with NaDMSO gave the anti form of 1-nonene-3,4-diol, which was converted to 12(S),13(R)-isoleukotoxin diol through Wittig reaction. 12(R),13(R)-Isoleukotoxin diol was synthesized in a similar manner

  TMS取代的环氧醇（及其衍生物）与二甲基钠（NaDMSO）反应生成1-烯烃-3,4-二醇，用于合成对映异构体富集的17（R），18（S）-EpETE和两个异白细胞毒素二醇的非对映异构体。在17（R），18（S）-EpETE的合成中，衍生自（R）-1-TMS-1-戊烯-3-醇的环氧醇的α-乙氧基乙基醚（EE）与NaDMSO反应生成得到单EE保护的1-己烯-3，4-二醇。将通过硼氢化/氧化获得的醛进行Wittig反应，得到单EE-保护的二醇。制备相应的甲磺酸酯并使其形成环环，得到17（R），18（S）-EpETE立体选择。类似地，（R）-1-TMS-1-辛烯-3-醇衍生的抗环氧醇与NaDMSO的反应得到1-壬烯-3,4-二醇的抗形式，其转化为12（S），13（R）-异uk毒素二醇通过Wittig反应。以类似的方式合成了12（R），13（R）-异豆毒素二醇。
• A concise synthesis of (3S,4S,5R)-1-(α-d-galactopyranosyl)-3-tetracosanoylamino-4,5-decanediol, a C-glycoside analogue of immunomodulating α-galactosylceramide OCH
  作者：Tetsuya Toba、Kenji Murata、Takashi Yamamura、Sachiko Miyake、Hirokazu Annoura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.069

  日期：2005.7

  A concise and convergent synthesis of the C-glycoside analogue 2b of immunomodulating alpha-galactosylceramide OCH 1b starting from readily available 2,3,4,6-tetra-O-bensyl-D-galactose 3 and L-arabinose 6 is described. The synthesis features the nucleophilic addition of an alpha-ethynyl sugar 5 to the phytosphingosine-precursor aldehyde 9 and would be applicable to a variety of C-glycoside analogues of interest. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.