(E)-4-(4-(4,4,5,5- tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)but-3-en-2-one | 2070868-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-(4,4,5,5- tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]but-3-en-2-one
• CAS: 2070868-49-2
• 化学式: C₁₆H₂₁BO₃
• 分子量: 272.152
• InChiKey: WMKRPFHNXXKQGV-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-(4,4,5,5- tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)but-3-en-2-one 在 盐酸 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以55 %的产率得到(E)-1,1-dichloro-4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2- yl)phenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的切换：I2-DMSO 启用的 α,α-功能化甲基酮的二氯化

  摘要：

  精确控制配备多个亲核位点的底物卤化的化学选择性具有很高的要求和挑战性。大多数报道的甲基酮氯化显示出对富电子芳烃、烯烃和炔残基的相容性差或什至排他性选择性。这归因于亲电子 Cl 2 /Cl +物质的直接或原位使用。在这里，我们报告说，即使带有这些竞争性残基，甲基酮仍然可以进行二氯化，以化学特异性方式提供 α,α-二氯酮。由 I 2 -二甲基亚砜催化体系启用，其中盐酸仅作为亲核 Cl –供体，这种直接的二氯化反应安全且操作友好，具有高原子经济性，可以以良好的收率和良好的官能团耐受性获得结构多样的 α,α-二氯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01591
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯基膦-2-丙酮 、 4-甲酰基苯硼酸频哪醇酯 以83%的产率得到(E)-4-(4-(4,4,5,5- tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  NiH / Prrox的对映选择性催化1,2，α，β-不饱和酮的还原

  摘要：

  在松果烷硼烷的存在下，使用NiH催化剂可实现α，β-不饱和酮的对映选择性1,2-还原。这种温和的过程代表了一种获得大量结构多样的α-手性烯丙醇的通用方法，该产品具有优异的收率和对映选择性，并且对1,2-，1,4-还原具有非常高的双键选择性。此外，对于10 mmol规模的反应，可使用低至0.5 mol％的催化剂负载量来输送产物，而对收率，对映体或双歧选择性没有任何不利影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201610990