4-(4-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole | 1421271-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)pyrazole；4-(4-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)pyrazole
• CAS: 1421271-88-6
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 299.716
• InChiKey: BBRJZWZZNPAIAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 4-(4-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到rac-(1R,5R)-4-(4-chlorophenyl)-8-(4-methylphenylsulfonyl)-2-(4-nitrophenyl)-7-phenyl-2,6,8-triazabicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene
  参考文献：
  名称：

  铑催化脱氮二唑-三唑偶联到氮杂桥结构和咪唑基螯合配体

  摘要：

  1,4,8-Triazaocta-1,3,5,7-tetraenes，由 Rh 2 (Piv) 4催化的吡唑与 1-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮偶联原位生成，顺利形成 2 ,6,8-三氮杂双环[3.2.1]octa-3,6-二烯通过分子内氮杂-Diels-Alder环加成反应。这种多米诺反应与随后的环加合物的热或酸催化重排相结合，提供了直接和灵活地获得N-磺酰化 ( Z )-2-(2-氨基乙烯基)咪唑的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01092
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)丙二醛 在 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of some novel N-arylpyrazole derivatives as cytotoxic agents

  摘要：

  通过 Vilsmeier-Haack 反应、水解、缩合和芳香取代反应，从取代的苯乙酸中获得了一系列新型 N-芳基吡唑衍生物 5a-5i。通过 1H NMR、13C NMR、FTIR、HRMS 和元素分析确认了它们的化学结构。新合成的化合物对 Bel-7402、KB、HL-60 和 BGC-823 细胞系进行了体外细胞毒活性测试，结果发现它们具有中等程度的活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1051-1

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Diazole–Triazole Coupling toward Aza-Bridged Structures and Imidazole-Based Chelating Ligands
  作者：Julia O. Strelnikova、Alexander N. Koronatov、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Olesya V. Khoroshilova、Mariya A. Kryukova、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01092

  日期：2021.6.4

  Rh2(Piv)4-catalyzed denitrogenative coupling of pyrazoles with 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles, smoothly form 2,6,8-triazabicyclo[3.2.1]octa-3,6-dienes via intramolecular aza-Diels–Alder cycloaddition. This domino reaction, combined with the subsequent thermal or acid-catalyzed rearrangement of the cycloadducts, provides direct and flexible access to N-sulfonylated (Z)-2-(2-aminovinyl)imidazoles.

  1,4,8-Triazaocta-1,3,5,7-tetraenes，由 Rh 2 (Piv) 4催化的吡唑与 1-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮偶联原位生成，顺利形成 2 ,6,8-三氮杂双环[3.2.1]octa-3,6-二烯通过分子内氮杂-Diels-Alder环加成反应。这种多米诺反应与随后的环加合物的热或酸催化重排相结合，提供了直接和灵活地获得N-磺酰化 ( Z )-2-(2-氨基乙烯基)咪唑的途径。
• Synthesis and biological evaluation of some novel N-arylpyrazole derivatives as cytotoxic agents
  作者：Shenghui Li、Shengjie Xu、Shan Ding、Jinchao Zhang、Shuxiang Wang、Xiaoliu Li

  DOI：10.1007/s11164-013-1051-1

  日期：2014.4

  A series of novel N-arylpyrazole derivatives, 5a–5i, were achieved from substituted phenylacetic acid via Vilsmeier–Haack reaction, hydrolysis, condensation, and aromatic substitution reaction. Their chemical structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, FTIR, HRMS, and elemental analysis. The newly synthesized compounds were tested for their in vitro cytotoxic activity against Bel-7402, KB, HL-60, and BGC-823 cell lines and found to possess moderate activity.

  通过 Vilsmeier-Haack 反应、水解、缩合和芳香取代反应，从取代的苯乙酸中获得了一系列新型 N-芳基吡唑衍生物 5a-5i。通过 1H NMR、13C NMR、FTIR、HRMS 和元素分析确认了它们的化学结构。新合成的化合物对 Bel-7402、KB、HL-60 和 BGC-823 细胞系进行了体外细胞毒活性测试，结果发现它们具有中等程度的活性。