4-propyl-1H-quinoline-2,5,8-trione | 182747-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-propyl-1H-quinoline-2,5,8-trione
• CAS: 182747-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: CGAMMSPZZYWCMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-propyl-1H-quinoline-2,5,8-trione 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 5-methyl-4-propyl-1H-1,8-diazaanthracene-2,9,10-trione
  参考文献：
  名称：

  氮杂和二氮杂-蒽-2,9,10-三酮及其部分饱和衍生物的结构-抗肿瘤活性关系

  摘要：

  1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮，它们的 5,8-二氢衍生物和 1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮，在结构上与二氮杂喹啉菌素家族天然产物相关，采用 Diels-Alder 策略以区域选择性方式合成。研究了这些文库在各种人类癌细胞系中的细胞毒性，以建立结构-活性关系。从获得的结果中，我们得出结论，1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮框架的一些代表对实体瘤显示出有效的选择性细胞毒性。相关的 1-氮杂蒽-2,9,10-三酮衍生物也发现了类似的结果，它们在结构上与 marcanine 天然产物相似，其活性优于天然产物。针对手性 5 取代的 1,8-二杂蒽-2,9,10-三酮的情况开发了一种基于使用 SAMP 相关手性衍生的对映选择性方案，并表明它们的细胞毒性不是对映特异性的。

  DOI：

  10.3390/molecules29020489
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-propyl-1H-quinoline-2,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  A General Synthesis of Quinoline-2,5,8(1H)-triones via Acylation of 2,5-Dimethoxyaniline with S-tert-Butyl Thioacetates by Application of the Knorr Cyclization

  摘要：

  描述了一种高效合成在C3和/或C4位具有烷基取代基的喹啉-2,5,8(1H)-三酮的方法。所采用的反应序列包括2,5-二甲氧基苯胺的Knorr环化，形成5,8-二甲氧基喹啉体系，随后用铈铵硝酸盐进行氧化去甲基化。起始的2,5-二甲氧基苯胺通过选择性酰化实现，根据S-叔丁基乙酰硫代乙酸酯(1)在C2和/或C4位的区域选择性烷基化制备而成。还研究了在1的C2位引入除了烷基以外的电亲体。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2014

文献信息

• Silica gel-supported hetero Diels-Alder reactions of quinolinetriones
  作者：JoséMaría Pérez、Pilar López-Alvarado、Miguel Ángel Alonso、Carmen Avendaño、J Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01526-2

  日期：1996.9

  When 2,5,8(1H)-quinolinetriones were supported on silica gel and treated with 1-dimethylamino-1-azadienes in excess, followed by rapid chromatography, the corresponding 5,8-dihydro-1,8-diazaanthracene-2,9,10-triones or 1,8-diazaanthracene-2,9,10-triones were obtained, normally in excellent yields. This procedure minimizes or completely prevents the addition of dimethylamine to the starting quinone

  当2,5,8（1 H）-喹啉三酮负载在硅胶上并用过量的1-二甲基氨基-1-氮杂二烯处理后，进行快速色谱分离，得到相应的5,8-二氢-1,8-二氮杂蒽2通常以优异的产率获得了9，10-三酮或1，8-二氮杂蒽-2，9，10-三酮。该方法最小化或完全防止了向起始醌中添加二甲胺，该问题在过去已严重地限制了1-二甲基氨基-1-氮杂二烯作为醌的杂二烯的用途。