(4-chlorophenyl)(cyclopropylmethyl)sulfane | 53911-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(cyclopropylmethyl)sulfane
• 英文别名: 1-Chloro-4-[(cyclopropylmethyl)sulfanyl]benzene；1-chloro-4-(cyclopropylmethylsulfanyl)benzene
• CAS: 53911-83-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClS
• 分子量: 198.716
• InChiKey: UYEAAVHXIHNNNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 (4-chlorophenyl)(cyclopropylmethyl)sulfane 在 辛酸铑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到(Z)-N-(2-((4-chlorophenyl)thio)-2-phenylvinyl)-N-(cyclopropylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的三唑作为碳前体的硫化物的烯胺同化。

  摘要：

  我们报告三唑与环丙基甲基硫化物的Rh（II）催化的烯胺同源反应。该反应通过三唑的Dimroth重排进行，然后形成铑催化的内鎓盐。但是，这种叶立德不会经历经典的重排反应。相反，它进行选择性的分子内烷基化反应以生成环丙基甲基取代的酰胺。用不同的三唑和硫化物评估了该反应的应用，这突出了环丙基甲基硫化物的特殊反应性（29个实例，产率高达83％）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02330
• 作为产物：
  描述：

  (((4-chlorophenyl)thio)(cyclopropyl)methyl)triphenylphosphoniumtrifluoromethane sulfonate 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56 %的产率得到(4-chlorophenyl)(cyclopropylmethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  硫代鏻盐的合成和官能化：获取硫醚、硫酯和二硫酯衍生物的不同方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种有效获得各种硫代鏻盐的简单实用方法。该方法涉及将市售的硫醇和醛与Ph 3 P和TfOH直接偶联。设置简单并且以无金属的方式进行。这些盐的合成效用通过 C-P 键功能化的各种例子得到证明，能够合成硫醚、氘代硫醚、硫酯和二硫酯衍生物。这些产品作为有价值的构建模块，产量很高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02422

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enamine Homologation of Sulfides with Triazoles as Carbene Precursor
  作者：Fang Li、Chao Pei、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02330

  日期：2020.9.4

  We report on Rh(II)-catalyzed enamine homologation reactions of triazoles with cyclopropylmethyl sulfides. This reaction proceeds via Dimroth rearrangement of triazoles followed by rhodium-catalyzed ylide formation. This ylide, however, does not undergo classic rearrangement reactions. Instead, it undergoes a selective, intramolecular alkylation reaction to yield cyclopropylmethyl-substituted enamides

  我们报告三唑与环丙基甲基硫化物的Rh（II）催化的烯胺同源反应。该反应通过三唑的Dimroth重排进行，然后形成铑催化的内鎓盐。但是，这种叶立德不会经历经典的重排反应。相反，它进行选择性的分子内烷基化反应以生成环丙基甲基取代的酰胺。用不同的三唑和硫化物评估了该反应的应用，这突出了环丙基甲基硫化物的特殊反应性（29个实例，产率高达83％）。
• Synthesis and Functionalization of Thiophosphonium Salts: A Divergent Approach to Access Thioether, Thioester, and Dithioester Derivatives
  作者：Gurupada Hazra、Ahmad Masarwa

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02422

  日期：2023.9.1

  practical method for efficiently obtaining a diverse range of thiophosphonium salts. This method involves the direct coupling of commercially available thiols and aldehydes with Ph3P and TfOH. The setup is simple and carried out in a metal-free manner. The synthetic utility of these salts is demonstrated through various examples of C–P bond functionalizations, enabling the synthesis of thioether, deuterated

  在此，我们报告了一种有效获得各种硫代鏻盐的简单实用方法。该方法涉及将市售的硫醇和醛与Ph 3 P和TfOH直接偶联。设置简单并且以无金属的方式进行。这些盐的合成效用通过 C-P 键功能化的各种例子得到证明，能够合成硫醚、氘代硫醚、硫酯和二硫酯衍生物。这些产品作为有价值的构建模块，产量很高。