5-Methyl-2-methoxycarbonyl-5,8-dihydrothieno[3,2-g]quinoline-4,9-dione | 380830-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-2-methoxycarbonyl-5,8-dihydrothieno[3,2-g]quinoline-4,9-dione
• 英文别名: Methyl 5-methyl-4,9-dioxo-5,8-dihydrothieno[3,2-g]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 380830-15-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄S
• 分子量: 289.312
• InChiKey: MLJXAIZACNHLIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-2-methoxycarbonyl-5,8-dihydrothieno[3,2-g]quinoline-4,9-dione 在 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到5-Methyl-2-methoxycarbonylthieno[3,2-g]quinoline-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  宽胺A的噻吩类似物的合成

  摘要：

  合成 9-甲氧羰基-7 H- [1]苯并噻吩并[4,5,6- ij ] [2,7]萘啶-7-one（3）-类似物宽胺（1）-通过杂Diels-Alder反应巴豆醛N，N-二甲基hydr 和 2-甲氧基羰基苯并[ b ]噻吩-4,7-二酮以及后续的匿名处理。Diels-Alder反应仅生成具有所需区域化学的加合物，其结构已通过2D-NMR实验验证。

  DOI：

  10.1039/b104710h
• 作为产物：
  描述：

  crotonaldehyde N,N-dimethylhydrazone 、 methyl 4,7-dihydro-4,7-dioxobenzothiophene-2-carboxylate 在 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到5-Methyl-2-methoxycarbonyl-5,8-dihydrothieno[3,2-g]quinoline-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  宽胺A的噻吩类似物的合成

  摘要：

  合成 9-甲氧羰基-7 H- [1]苯并噻吩并[4,5,6- ij ] [2,7]萘啶-7-one（3）-类似物宽胺（1）-通过杂Diels-Alder反应巴豆醛N，N-二甲基hydr 和 2-甲氧基羰基苯并[ b ]噻吩-4,7-二酮以及后续的匿名处理。Diels-Alder反应仅生成具有所需区域化学的加合物，其结构已通过2D-NMR实验验证。

  DOI：

  10.1039/b104710h

文献信息

• Synthesis of a thiophene analogue of kuanoniamine A
  作者：Yvette A. Jackson、Seon A. Hepburn、William F. Reynolds

  DOI：10.1039/b104710h

  日期：——

  Synthesis of 9-methoxycarbonyl-7H-[1]benzothieno[4,5,6-ij][2,7]naphthyridin-7-one (3)—an analogue of kuanoniamine A (1)—via hetero Diels–Alder reaction of crotonaldehyde N,N-dimethylhydrazone with 2-methoxycarbonylbenzo[b]thiophene-4,7-dione and subsequent annelation, is described. The Diels–Alder reaction produced only the adduct with the desired regiochemistry, the structure of which was verified

  合成 9-甲氧羰基-7 H- [1]苯并噻吩并[4,5,6- ij ] [2,7]萘啶-7-one（3）-类似物宽胺（1）-通过杂Diels-Alder反应巴豆醛N，N-二甲基hydr 和 2-甲氧基羰基苯并[ b ]噻吩-4,7-二酮以及后续的匿名处理。Diels-Alder反应仅生成具有所需区域化学的加合物，其结构已通过2D-NMR实验验证。