methyl 4,7-dihydro-4,7-dioxobenzothiophene-2-carboxylate | 80427-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 4,7-dihydro-4,7-dioxobenzothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzothiophene-2-carboxylate；methyl 4,7-dioxo-4,7-dihydrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate；4,7-dihydro-2-methoxycarbonyl-4,7-dioxobenzo[b]thiophene；2-Methoxycarbonylbenzo[b]thiophene-4,7-dione；4,7-Dioxo-2-methoxycarbonylbenzo[b]thiophene；methyl 4,7-dihydro-4,7-dioxobenzo[b]thiophene-2-carboxylate；Methyl 4,7-dioxobenzothiophene-2-carboxylate；methyl 4,7-dioxo-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 80427-79-8
• 化学式: C₁₀H₆O₄S
• 分子量: 222.221
• InChiKey: OHZILUZXMIARQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,7-dihydro-4,7-dioxobenzothiophene-2-carboxylate 在 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10-methyl-4,11-dioxo-4,11-dihydro-1-thia-5-azacyclopenta[b]anthracene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Further Thiophene Analogues of Kuanoniamine A

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10700
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 在 硫酸 、 sodium acetate 、 三氯化铁 、 sodium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl 4,7-dihydro-4,7-dioxobenzothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ruiz, V. M.; Tapia, R.; Valderrama, J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1161 - 1164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and in Vitro Antiprotozoal Activity of Thiophene Ring-Containing Quinones.
  作者：Jaime VALDERRAMA、Alain FOURNET、Claudio VALDERRAMA、Sandra BASTIAS、Claudio ASTUDILLO、Antonieta ROJAS DE ARIAS、Alba INCHAUSTI、Gloria YALUFF

  DOI：10.1248/cpb.47.1221

  日期：——

  A series of quinones (3a-i, 4-9, 11) and aromatic compounds (2a, 2d, 2g) containing the thiophene ring were tested in vitro against the trypomastigote form of Trypanosoma cruzi and the promastigote forms of Leishmania. The quinones 3a-i, 4, 5a, b, 6 and 9 having the thiophene ring fused to a quinone nucleus were the most active members of the series. The electron affinities of the benzo[b]thiophene-4

  在体外测试了一系列含有噻吩环的醌类化合物（3a-i，4-9、11）和芳香族化合物（2a，2d，2g）对抗锥虫锥虫形式和利什曼原虫体前鞭毛形式的影响。具有噻吩环稠合在醌核上的醌3a-1、4、5a，b，6和9是该系列中最活跃的成员。据报道，苯并[b]噻吩-4,7-醌3的电子亲和力通过其LUMO能量和半波电势进行了评估。
• Fused imidazolium derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030114508A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  This invention relates to medicaments, particularly novel fused imidazolium derivatives useful for the treatment of cancers and novel synthetic intermediate compounds thereof. The novel imidazolium derivatives fused with an aryl or heteroaryl ring, characterized in that the 1- and/or 3-position is substituted by an alkyl group etc. having a substituent selected from the group consisting of —OR a , —SRa and the like, have excellent anti-tumor activity and low toxicity and are useful as anticancer agents having wide margins of safety. 1

  这项发明涉及药物，特别是用于治疗癌症的新型融合咪唑基衍生物，以及其新型合成中间化合物。这些新型咪唑基衍生物与芳基或杂环芳基环融合，其特征在于1-和/或3-位置被取代为具有从羟基、烷基等取代基中选择的取代基，具有出色的抗肿瘤活性和低毒性，并且作为具有广泛安全边界的抗癌剂而有用。
• anti-Tuberculosis natural products: synthesis and biological evaluation of pyridoacridine alkaloids related to ascididemin
  作者：David R. Appleton、A. Norrie Pearce、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.033

  日期：2010.7

  novel therapeutics possessing new modes of action to treat tuberculosis (TB) infections. In this study we report on the synthesis and biological evaluation of a series of pyrido[2,3,4-kl]acridin-6-one alkaloids related to the anti-TB (MIC 0.35 μM) but cytotoxic (IC50 <0.14 μM) marine natural product ascididemin (1). The most interesting compounds identified were 21 and 24, which were found to inhibit

  迫切需要具有新的作用方式以治疗结核病（TB）感染的新型疗法。在这项研究中，我们报告了一系列与抗-TB（MIC 0.35μM）但具有细胞毒性（IC 50 < 0.14μM）相关的吡啶并[2,3,4- kl ] acridin-6-one生物碱的合成和生物学评估。）海洋天然产物ascididemin（1）。鉴定出的最有趣的化合物为21和24，发现它们以MIC 2.0μM抑制结核分枝杆菌（Mtb）H 37 Rv的生长，但对Vero和P388细胞的细胞毒性却微不足道（IC 50 > 25μM）。另一个类似物（10）针对一系列Mtb的单药耐药菌株进行了评估），发现没有交叉耐药性。这些结果表明，吡啶并[2,3,4- KL ]吖-6-一个骨架可以提供针对未来可能的研究有用的支架抗-TB药物。
• 液晶性化合物、液晶组合物、聚合体及其应用
  申请人：捷恩智株式会社

  公开号：CN105384723B

  公开（公告）日：2019-07-16

  本发明提供一种能够控制由波长引起的折射率各向异性的显示出低波长分散特性、进而显示出逆波长分散性的液晶性化合物、液晶组合物、聚合体及其应用。本发明为下述式(1)所表示的化合物以及包含该化合物的液晶组合物。
• Studies on quinones. Part 40: Synthesis and cytotoxicity evaluation of anthraquinone epoxides and isomerization products
  作者：Jaime A. Valderrama、Omar Espinoza、M. Florencia González、Ricardo A. Tapia、Jaime A. Rodríguez、Cristina Theoduloz、Guillermo Schmeda-Hirschmann

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.038

  日期：2006.3

  dihydroalkanoquinones which, depending on their structures, react with in situ generated hydroperoxide anion to give quinone epoxides and/or hydroperoxides. The calcium hydroxide-induced rearrangement of quinone epoxides yielded furan-containing angular quinones. The cytotoxic activities of quinone epoxides and their isomerization products were evaluated in vitro against normal human lung fibroblasts (MRC-5) and

  在二氯甲烷-DBU中对1,4,4a，10a-四氢-1,4-链烷-5,10-蒽醌和噻吩类似物进行有氧氧化，生成相应的二氢链烷醌，根据其结构，它们与原位生成的氢过氧化物阴离子反应得到环氧化物醌和/或氢过氧化物。氢氧化钙诱导的醌环氧化物的重排产生了含呋喃的角醌。在体外评估了醌环氧化物及其异构化产物对正常人肺成纤维细胞（MRC-5）和人癌胃上皮细胞（AGS）的细胞毒活性。