(+)-(2R,7S)-bicyclo<2.2.1>heptane-2,7-diol | 129830-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(2R,7S)-bicyclo<2.2.1>heptane-2,7-diol
• 英文别名: (+)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,7-diol；(1S,2R,4R,7S)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,7-diol
• CAS: 129830-63-3
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: PRUUDNOIZWXFSZ-UCROKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2R,4R)-2-exo-hydroxynorbornan-7-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(+)-(2R,7S)-bicyclo<2.2.1>heptane-2,7-diol
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶催化的酯交换合成对映体纯 (+) 和 (-) 双环 [2.2.1] 庚烷-syn-2,7-二醇的新有效途径

  摘要：

  摘要 从外消旋的 7,7-二甲氧基-1,4,5,6-四氯双环[2.2.1]hept-5-en-2-endo-ol (±)-7 开始，使用脂肪酶催化的酯交换和一系列按照标准程序，我们通过新的替代路线制备了对映异构体 (+)-(2R, 7S) 和 (-)-(2S, 7R) bicyclo[2.2.1] heptan-2,7-syn-diol 3和对映体过量（高达 99%）。这些手性双齿化合物具有非常刚性的分子结构和有利的金属配位立体化学，因此成为不对称合成的有前途的手性配体。

  DOI：

  10.1080/00397910600941489

文献信息

• Enzyme-Catalyzed Enantioselective and Regioselective Hydrolyses of (2<i>RS</i>,7<i>SR</i>)-2,7-Diacetoxybicyclo[2.2.1]heptane and (2<i>RS</i>,7<i>RS</i>)-2,7-Diacetoxybicydo[2.2.1]heptane
  作者：Koichiro Naemura、Nobuo Takahashi、Shunsuke Tanaka、Michi Ueno、Hiroaki Chikamatsu

  DOI：10.1246/bcsj.63.1010

  日期：1990.4

  and (+)-(2S,7R)-2-acetoxybicyclo[2.2.1]heptan-7-ol into (+)-(2R,7S)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,7-diol (1) and (−)-(2S,7R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,7-diol (1), respectively, from which both enantiomers of 1 with ≥98% e.e. were readily obtained by further recrystallization. Similarly, (−)-(2R,7R)-2,7-diacetoxybicyclo[2.2.1]heptane (6) and (+)-(2S,7S)-2-acetoxybicyclo[2.2.1]heptan-7-ol (6) were converted into

  (2RS,7SR)-2,7-二乙酰氧基双环 [2.2.1] 庚烷 (2) 及其 (2RS,7RS)-异构体 6 的酶催化水解具有区域特异性和对映体特异性，产生二乙酸酯和单乙酸酯旋光形式，位于二乙酸酯中甲桥上的乙酰氧基优先水解，得到单乙酸酯。用氢化铝锂处理将 (-)-2 和 (+)-(2S,7R)-2-乙酰氧基双环[2.2.1]庚烷-7-醇转化为 (+)-(2R,7S)-双环[2.2。 1]heptane-2,7-diol (1) 和 (-)-(2S,7R)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,7-diol (1) 分别来自其中 1 的两种对映异构体 ≥通过进一步重结晶很容易获得 98% ee。类似地，(-)-(2R,7R)-2,7-二乙酰氧基双环[2.2.1]庚烷(6)和(+)-(2S,7S)-2-乙酰氧基双环[2.2.1]庚烷-7-醇(6)被转化为(+)-(2R,7R)-双环[2。2