(1'Z)-(3'S)-3-(2-acetoxy-ethyl)-2-[6'-(tert-butyldiphenyl-silanyloxy)-3'-dimethoxymethyl-3'-ethoxycarbonylmethyl-hex-1'-enyl]-6,7-dimethoxyindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 545363-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (1'Z)-(3'S)-3-(2-acetoxy-ethyl)-2-[6'-(tert-butyldiphenyl-silanyloxy)-3'-dimethoxymethyl-3'-ethoxycarbonylmethyl-hex-1'-enyl]-6,7-dimethoxyindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (1Z)-(3S)-3-(2-acetoxy-ethyl)-2-[6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-dimethoxymethyl-3-ethoxycarbonylmethyl-hex-1-enyl]-6,7-dimethoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 3-(2-acetyloxyethyl)-2-[(Z,3S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(dimethoxymethyl)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)hex-1-enyl]-6,7-dimethoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 545363-02-8
• 化学式: C₄₈H₆₅NO₁₁Si
• 分子量: 860.13
• InChiKey: LMPGBNBJJOHRNV-KZEZCQOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'Z)-(3'S)-3-(2-acetoxy-ethyl)-2-[6'-(tert-butyldiphenyl-silanyloxy)-3'-dimethoxymethyl-3'-ethoxycarbonylmethyl-hex-1'-enyl]-6,7-dimethoxyindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96.2%的产率得到(1'Z)-(3'S)-2-[6'-(tert-butyldiphenyl-silanyloxy)-3'-dimethoxymethyl-3'-ethoxycarbonylmethyl-hex-1'-enyl]-3-(2-hydroxy-ethyl)-6,7-dimethoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成的蛇毒碱。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一种对映体全合成的丝柏碱。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后将生成的2-碘吲哚衍生物与官能化的乙炔单元进行Sonogashira偶联，可以有效地制备带有顺式-烯烃取代基的吲哚片段。形成11元环胺后，构建了精子孢子骨架和内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1021/ol034445e
• 作为产物：
  描述：

  (2-iodo-6,7-dimethoxy-1H-indol-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 5.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.08h， 生成 (1'Z)-(3'S)-3-(2-acetoxy-ethyl)-2-[6'-(tert-butyldiphenyl-silanyloxy)-3'-dimethoxymethyl-3'-ethoxycarbonylmethyl-hex-1'-enyl]-6,7-dimethoxyindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成的蛇毒碱。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一种对映体全合成的丝柏碱。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后将生成的2-碘吲哚衍生物与官能化的乙炔单元进行Sonogashira偶联，可以有效地制备带有顺式-烯烃取代基的吲哚片段。形成11元环胺后，构建了精子孢子骨架和内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1021/ol034445e

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (−)-aspidophytine
  作者：Shinjiro Sumi、Koji Matsumoto、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.005

  日期：2003.10

  stereocontrolled total synthesis of aspidophytine is described. The key indole intermediate was prepared by radical cyclization of 2-alkenylphenylisocyanide, followed by Sonogashira-coupling with a highly functionalized terminal acetylene. The 11-membered cyclic amine, a precursor for the formation of the aspidosperma skeleton, was synthesized using nitrobenzenesulfonamide chemistry. After construction

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。