2-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-O-(N-methylacetamidoyl)-β-D-glucopyranose | 112289-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-O-(N-methylacetamidoyl)-β-D-glucopyranose
• CAS: 112289-18-6
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₆
• 分子量: 545.676
• InChiKey: OSVNURJLEWWDRF-MDPYCNBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 2-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-O-(N-methylacetamidoyl)-β-D-glucopyranose 在 molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以29%的产率得到benzyl 2-O-(2-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  曲酒四糖和曲酒五糖的合成

  摘要：

  摘要高氯酸银促进的Koenigs合成了曲二糖[α-d -Glc p-（1→2）-α-d -Glc p-（1→2）-d -Glc p]，曲四糖和曲五戊。 -克诺尔型缩合反应，使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-烯丙基-β-d-吡喃葡萄糖基氯和七-O-乙酰基-β-曲霉生物基氯作为关键中间体。还描述了α-β-Glcp-（1→2）-α-d-Glc p-（1→3）-d -Glc p的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80204-5
• 作为产物：
  描述：

  2-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-O-allyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-O-(N-methylacetamidoyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  曲酒四糖和曲酒五糖的合成

  摘要：

  摘要高氯酸银促进的Koenigs合成了曲二糖[α-d -Glc p-（1→2）-α-d -Glc p-（1→2）-d -Glc p]，曲四糖和曲五戊。 -克诺尔型缩合反应，使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-烯丙基-β-d-吡喃葡萄糖基氯和七-O-乙酰基-β-曲霉生物基氯作为关键中间体。还描述了α-β-Glcp-（1→2）-α-d-Glc p-（1→3）-d -Glc p的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80204-5