6-hydroxynidorellol | 1067248-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-hydroxynidorellol
• 英文别名: (1S,2R,3R,4S,4aR,8aR)-3,4a,8,8-tetramethyl-4-[(2E)-3-methylpenta-2,4-dienyl]-2,4,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalene-1,2,3-triol
• CAS: 1067248-20-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: JEZOMVOAWYLQAJ-OEJKYMKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxynidorellol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以4 mg的产率得到6,7-diacetylaustroinulin
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration assignments by experimental and theoretical approaches of ent-labdane- and cis-ent-clerodane-type diterpenes isolated from Croton glabellus

  摘要：

  在生物测定的指导下，对巴豆的中等细胞毒性提取物进行了分馏，分离出了生物活性化合物，其特征为藁本苷（2）、6-O-乙酰藁本苷（3）、2 的乙酰内酯人工合成物（4）和 3-O-甲基堪非醇（9）。此外，一种名为 marrubiagenin 的新天然顺式-ent-clerodane 内酯二萜（1）、反式-脱氢巴豆素（6）、cajucarinolide 的表聚混合物（7/8）和 5,7,3′,4′-四羟基-3-甲氧基黄酮（10）也被鉴定为非生物活性化合物。所有化合物的结构都是通过分析其物理和光谱数据以及与文献报道的结构进行比较后确定的。通过改良莫舍法以及实验和理论圆二色性方法对 3 进行了绝对构型鉴定，确定 3 属于ent-labdane 二萜系列。此外，通过分析 1 的气光性质，确定了其绝对构型，并得出结论：1 属于顺式-ent-clerodane 二萜系列：巴豆，ent-labdane-type diterpenes，cis-ent-clerodane-type diterpenes，circular dichroism，TD-DFT。

  DOI：

  10.1139/v06-164
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetylaustroinulin 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以36 mg的产率得到6-hydroxynidorellol
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration assignments by experimental and theoretical approaches of ent-labdane- and cis-ent-clerodane-type diterpenes isolated from Croton glabellus

  摘要：

  在生物测定的指导下，对巴豆的中等细胞毒性提取物进行了分馏，分离出了生物活性化合物，其特征为藁本苷（2）、6-O-乙酰藁本苷（3）、2 的乙酰内酯人工合成物（4）和 3-O-甲基堪非醇（9）。此外，一种名为 marrubiagenin 的新天然顺式-ent-clerodane 内酯二萜（1）、反式-脱氢巴豆素（6）、cajucarinolide 的表聚混合物（7/8）和 5,7,3′,4′-四羟基-3-甲氧基黄酮（10）也被鉴定为非生物活性化合物。所有化合物的结构都是通过分析其物理和光谱数据以及与文献报道的结构进行比较后确定的。通过改良莫舍法以及实验和理论圆二色性方法对 3 进行了绝对构型鉴定，确定 3 属于ent-labdane 二萜系列。此外，通过分析 1 的气光性质，确定了其绝对构型，并得出结论：1 属于顺式-ent-clerodane 二萜系列：巴豆，ent-labdane-type diterpenes，cis-ent-clerodane-type diterpenes，circular dichroism，TD-DFT。

  DOI：

  10.1139/v06-164