6-diazo-3-[(1E,3E,5Z,7E)-8-formyl-3,7-dimethylnona-1,3,5,7-tetraenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one | 191171-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-diazo-3-[(1E,3E,5Z,7E)-8-formyl-3,7-dimethylnona-1,3,5,7-tetraenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (11Z)-3-diazo-4-oxoretinal；(2E,4Z,6E,8E)-9-(4-diazo-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 191171-86-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: TWHINLSGUSKNSC-PZSRANQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-diazo-3-[(1E,3E,5Z,7E)-8-formyl-3,7-dimethylnona-1,3,5,7-tetraenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one 在 sodium borotritide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Photoaffinity-Labeled (11Z)-Retinal: Identification of Retinal/Rhodopsin Cross-Linked Sites along the Visual-Transduction Path

  摘要：

  The retinal chromophore (11Z)-3-diazo-4-oxoretinal (1) with two photo-labile moieties has been synthesized by semi-hydrogenation of an 11-yne precursor with activated Zn in aqueous media. Incorporation of 1 into opsin yielded diazoketo rhodopsin (DK-Rh), which, upon bleaching, gave rise to intermediates batho-Rh, lumi-Rh, meta-Rh, and meta-II-Rh corresponding to those of native Rh but at lower temperatures. Photoaffinity labeling of DK-Rh and these bleaching intermediates showed that the ionone ring cross-linked to Trp265 of helix F in DK-Rh and bathe intermediate, and to Ala169 of helix D in lumi, meta-I, and meta-II intermediates. These results demonstrate the occurrence of large conformational changes along the visual transduction path, which, in turn, is responsible for activation of the G-protein.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2617::aid-hlca2617>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  2-diazonio-5-[(1E,3E,5E,7E)-9-hydroxy-3,7-dimethylnona-1,3,5,7-tetraenyl]-4,4,6-trimethylcyclohexa-1,5-dien-1-olate 在 苯磺酰胺 、 manganese(IV) oxide 、 phosphate buffer 、 apo-retinochrome 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-diazo-3-[(1E,3E,5Z,7E)-8-formyl-3,7-dimethylnona-1,3,5,7-tetraenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用鱿鱼视黄色素化学酶法合成 11-顺式-视网膜光亲和类似物

  摘要：

  我们预计光活性 11cis-3-diazo-4-oxoretinal (1) 对阐明视觉转导过程至关重要，但其合成尚未成功。然而，如下所述，制备是通过将反式异构体 2 与鱿鱼视黄色素一起温育而实现的，鱿鱼视黄色素顺利地进行了关键的反式 11-顺式异构化以产生 1。视觉转导过程由视紫红质中的 11-顺式-视黄醛生色团异构化为全反式、生色团/视蛋白键的裂解起始，并在全反式-视黄醛和视蛋白中终止。1 Thecisf 反式异构化会触发视蛋白中的一系列构象变化，从而诱导导致视觉的酶促级联反应。1a,2 方案1描述了基于低温光谱法鉴定的中间体。3 然而，发色团相对于受体视蛋白沿异构化途径的运动仍然未知。我们的目标是使用光亲和标记作为主要工具，在分子结构基础上阐明这一关键方面。包含非异构化 11 顺式锁定的视网膜类似物 3（方案 1）的色素的光解导致与 Leu-266 的清晰交联，从而揭示紫罗兰酮 C-3

  DOI：

  10.1021/ja970956i