[(2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]methyl methanesulfonate | 638212-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 638212-35-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₇S
• 分子量: 284.331
• InChiKey: NTVMOGLSUQOQRX-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]methyl methanesulfonate 在 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (+/-)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁烷-1,2-二缩醛保护的甘油醛和(R,R)-丁烷-1,2-二缩醛-保护的乙醇酸的对映异构体的合成

  摘要：

  分别由 D-甘露醇和 L-抗坏血酸完成了方便且可扩展的丁烷-2,3-二缩醛保护的甘油醛对映异构体的合成。R-醛另外转化为 (R,R)-丁烷-2,3-二缩醛乙醇酸结构单元 1。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40519
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-bis((2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  丁烷-1,2-二缩醛保护的甘油醛和(R,R)-丁烷-1,2-二缩醛-保护的乙醇酸的对映异构体的合成

  摘要：

  分别由 D-甘露醇和 L-抗坏血酸完成了方便且可扩展的丁烷-2,3-二缩醛保护的甘油醛对映异构体的合成。R-醛另外转化为 (R,R)-丁烷-2,3-二缩醛乙醇酸结构单元 1。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40519

文献信息

• Synthesis of Enantiomers ofButane-1,2-diacetal-Protected Glyceraldehyde and of (<i>R</i>,<i>R</i>)-Butane-1,2-diacetal-ProtectedGlycolic Acid
  作者：Steven V. Ley、Patrick Michel

  DOI：10.1055/s-2003-40519

  日期：——

  A convenient and scalable synthesis of enantiomers of butane-2,3-diacetal-protected glyceraldehyde was accomplished from D-mannitol and L-ascorbic acid, respectively. The R-aldehyde was additionally converted to the (R,R)-butane-2,3-diacetal glycolic acid building block 1.

  分别由 D-甘露醇和 L-抗坏血酸完成了方便且可扩展的丁烷-2,3-二缩醛保护的甘油醛对映异构体的合成。R-醛另外转化为 (R,R)-丁烷-2,3-二缩醛乙醇酸结构单元 1。