pent-4-enyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside | 765274-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-4-enyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 765274-09-7
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: NRBWNFLAZXFAOV-SVPADUAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 C₆₉H₈₄O₁₈Si
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Core Arabinomannan Oligosaccharide of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  The synthesis of a core arabinomannan (AM) oligosaccharide from Mycobacterium tuberculosis has been achieved using a convergent [6 + 6] glycosylation strategy and a defined set of building blocks. Dodecasaccharide 1, containing the key AM structural features of lipoarabinomannan (LAM), was obtained in excellent yield and selectivity from hexamannan 3 and hexaarabinan 5. This flexible synthetic strategy involves late-stage couplings and modifications, thus providing ready access to several different LAM fragments. The incorporation of a thiol linker at the reducing end of the oligosaccharide allows for the attachment of these compounds to microarrays and protein carriers.

  DOI：

  10.1021/jo061233x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟甲磺酸叔丁基二苯基硅烷基酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 pent-4-enyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基阿拉伯呋喃糖基供体的制备，性质和应用。

  摘要：

  [反应：见正文]已使用阿拉伯糖作为模型测试了正戊烯基呋喃糖基供体的发育。易于制备的原酸酯（NPOE）被转化为脱甲（NPG（ACK）），然后被武装（NPG（ALK））正戊烯基阿拉伯呋喃糖苷。这些呋喃糖基供体和吡喃糖基对应物的反应性已经通过允许两者成对竞争竞争受体来评估。对于NPOE和武装（NPG（ALK））对，从供体中获得偶联产物，而对于解除武装（NPG（AC））对，仅获得阿拉伯呋喃诺偶联产物。为了探究其合成用途，已证明NPOE是制备结核分枝杆菌复杂lipoarabinomannan细胞壁阵列的α-1,5-连接的阿拉伯聚糖片段所需的唯一前体。

  DOI：

  10.1021/ol0490680

文献信息

• Stable Benzylic (1-Ethynylcyclohexanyl)carbonates Protect Hydroxyl Moieties by the Synergistic Action of [Au]/[Ag] Catalytic System
  作者：Saptashwa Chakraborty、Bijoyananda Mishra、Mahesh Neralkar、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00016

  日期：2019.6.7

  subjected to the benzylation successfully using a catalytic amount of gold phosphite and silver triflate. Furthermore, the protocol is suitable for even protecting menthol, cholesterol, serine, disaccharide OH, and furanosyl-derived alcohol easily. The often-utilized olefins and benzoates, as well as benzylidene-, silyl-, Troc-, and Fmoc-protecting groups do not get affected during the newly identified

  寡糖和糖苷的化学合成要求利用许多保护基团，这些保护基团可以安装或脱保护，而不会影响存在的其他官能团。苄醚通常用于聚糖的合成，因为它们可以在中性条件下进行氢解。但是，苄基醚的安装通常是在强碱性条件下使用苄基卤化物进行的。很多时候，强碱性条件会对某些其他敏感功能（例如酯）有害。后来引入的试剂，例如三氯乙亚氨酸苄基酯和BnOTf都不易保存，因此，非常需要一种新方法。从[Au] / [Ag]催化的糖苷反应中得到提示，我们确定了一种方法，该方法能够保护羟基为苄基，p-甲氧基苄基或萘甲基甲醚，使用容易获得且稳定的碳酸盐试剂。使用催化量的亚磷酸金和三氟甲磺酸银成功地对许多糖类衍生的醇进行了苄基化反应。此外，该协议适用于轻松保护薄荷醇，胆固醇，丝氨酸，二糖OH和呋喃糖基衍生的醇。在新确定的方案中，经常使用的烯烃和苯甲酸酯以及亚苄基，甲硅烷基，Troc和Fmoc保护基不会受到影响。证明了区域选择性保护和一锅安装的苄基和对甲氧基苄基醚。
• The antituberculosis, antitumor, multibranched dodecafuranoarabinan of Mycobacterium species has been assembled from a single n-pentenylfuranoside source
  作者：Jun Lu、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/b413694b

  日期：——

  An n-pentenyl furanosyl-1,2-orthoester can function as a donor or be rearranged leading to an n-pentenyl furanoside acceptor which is glycosylated by its progenitor, regioselectively or doubly, thereby enabling rapid fabrication of a multibranched dodecasaccharide, known to possess a wide variety of biological interactions.

  一种 n-戊烯基呋喃糖-1,2-邻酯可以作为供体，或通过重排形成 n-戊烯基呋喃苷受体，该受体被其前体以区域选择性或双重方式糖基化，从而实现多支链十二糖的快速合成，该十二糖已知具有多种生物相互作用。
• SYNTHESIS OF MONOVALENT AND POLYVALENT ARABINANS AND MANNOSE-CAPPED ARABINANS OF THE PROTECTIVE CELL-WALL COAT OF MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS
  申请人：Fraser-Reid Bertram

  公开号：US20080015344A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present application provides arabinans and mannose-capped arabinan compositions of formulas I-VIII, described herein, and methods of making the compositions.

  本申请提供了公式I-VIII所描述的阿拉比聚糖和甘露糖修饰的阿拉比聚糖组合物，以及制备这些组合物的方法。