4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛 | 31558-40-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 4-溴-3,5-二甲基苯甲醛
• 英文名称: 4-bromo-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-Brom-3,5-dimethoxy-benzaldehyd
• CAS: 31558-40-4
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: UGBJRYUNSXFPOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111°C
• 沸点：
  336.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，就不会分解，也未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2913000090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Bromo-3,5-dimethoxybenzaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 31558-40-4
分子式： C9H9BrO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
115°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛 在 p-TSA 作用下， 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-Bromo-3,5-dimethoxyphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of &agr;4 mediated cell adhesion

  摘要：

  本发明涉及一种包含作为活性成分的化合物的药物组合物，其中环A是芳香族或杂环环；Q是键，羰基，低烷基，低烯基，—O-(低烷基)-等；n为0、1或2；Z为氧或硫，W为氧、硫、—CH═CH—、—NH—或—N═CH—；R1、R2和R3相同或不同，为氢、卤素、羟基、取代或未取代的低烷基、取代或未取代的低烷氧基、取代或未取代的氨基等；R4为四唑基、羧基、酰胺或酯基；R5为氢、硝基、氨基、羟基、低烷酰基、低烷基等；R6选自(a)取代或未取代的苯基、(b)取代或未取代的吡啶基、(c)取代或未取代的噻吩基、(d)取代或未取代的苯并呋喃基等；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US06521666B1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  茋甲基醚的 C-异戊二烯化类似物及其环状二氢苯并吡喃衍生物作为潜在抗炎剂的合成

  摘要：

  介绍了天然存在的C-异戊二烯化茋甲基醚及其合成类似物的有效且通用的合成方法。该合成代表了包括优化的C-异戊二烯化方法在内的六步收敛过程。此外，在去甲基化过程中，获得并分离了六种新的二氢苯并吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2ra00441k
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛 、 2-Methoxy-2-(4-pyrazol-1-ylphenyl)acetohydrazide 在 4-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛 作用下， 生成 (E)-2-{4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl}-N'-(4-bromo-3,5-dimethoxybenzylidene)-2-methoxyacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 5595-5599

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Method for Sterically Demanding Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Qing Zhao、Chengxi Li、Chris H. Senanayake、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/chem.201203898

  日期：2013.2.11

  An efficient method for sterically demanding Suzuki–Miyaura coupling reactions has been developed with two catalysts, Pd/BI‐DIME (see scheme) and Pd/phenanthrene‐based ligand. The Pd/BI‐DIME catalyst facilitates the syntheses of extremely hindered biaryls bearing ortho‐isopropyl substituents. The other catalyst is efficient for the synthesis of functionalized tetra‐ortho‐substituted biaryls at low

  已经开发出了一种有效的空间要求苛刻的Suzuki-Miyaura偶联反应的方法，该方法使用两种催化剂，Pd / BI-DIME（参见方案）和Pd /菲基配体。Pd / BI-DIME催化剂促进了带有邻-异丙基取代基的受阻极强的芳基化合物的合成。另一种催化剂可在低催化剂负载下有效合成官能化的四邻位取代联芳基。
• SELECTIVE FLUORESCENT PROBE FOR ALDEHYDE DEHYDROGENASE
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20200199092A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  High aldehyde dehydrogenase 1A1 (ALDH1A1) activity has emerged as a reliable marker for the identification of both normal and cancer stem cells. Herein, is presented AlDeSense, a turn-on green fluorescent probe for aldehyde dehydrogenase 1A1 (ALDH1A1) and Ctrl-AlDeSense, a matching non-responsive reagent. AlDeSense exhibits a 20-fold fluorescent enhancement when treated with ALDH1A1. Through the application of surface marker antibody staining, tumorsphere assays, and assessment of tumorigenicity, the disclosed results show that cells exhibiting high AlDeSense signal intensity have properties of cancer stem cells. Herein, is also reported the development of a red congener, red-AlDeSense. Importantly, red-AlDeSense represents one of only a few examples of a turn-on sensor in the red region using the d-PeT quenching mechanism.

  高乙醛脱氢酶1A1（ALDH1A1）活性已成为识别正常和癌干细胞的一个可靠标志。本文介绍了一种名为AlDeSense的针对乙醛脱氢酶1A1（ALDH1A1）的开启型绿色荧光探针，以及一个相应的无响应试剂Ctrl-AlDeSense。当用ALDH1A1处理时，AlDeSense的荧光强度可增强20倍。通过表面标记抗体染色、肿瘤球体试验和肿瘤生成能力的评估，所披露的结果显示，表现出高AlDeSense信号强度的细胞具有癌干细胞的特性。本文还报告了一种红色类似物，即red-AlDeSense的开发。重要的是，red-AlDeSense是使用d-PeT淬灭机制在红色区域进行开启型传感的少数几个例子之一。
• Synthese von 4-halogensubstituierten Analogen von Trimethoprim
  作者：Ivan Kompis、Alexander Wick

  DOI：10.1002/hlca.19770600854

  日期：1977.12.14

  The Synthesis of 4-Halogen-substituted Analogs of Trimethoprim

  甲氧苄啶的4-卤素取代类似物的合成
• Preparation process of biphenylcarboxylic acid amide derivatives
  申请人：KOWA CO., LTD.

  公开号：US20030232992A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  A process for preparing a biphenylcarboxylic acid amide derivative represented by the following formula (1): 1 wherein, R 1 , R 2 and R 3 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, which comprises reacting, in the presence of a metal catalyst, a halogenobenzoic acid derivative represented by the following formula (2): 2 wherein, X represents a halogen atom with a compound represented by the following formula (3): 3 wherein, R 1 , R 2 and R 3 have the same meanings as described above, and Y represents an leaving group having an element selected from the group consisting of boron, silicon, zinc, tin and magnesium; or salt thereof. According to the present invention, biphenylcarboxylic acid amide derivatives of the formula (1) or salts thereof having excellent inhibitory activity against IgE antibody production can be prepared by the reduced number of steps, conveniently, at lower cost and in a high yield.

  通过在金属催化剂存在下，将以下式（2）所代表的卤代苯甲酸衍生物： 2 其中，X代表与以下式（3）所代表的化合物： 3 其中，R 1 ，R 2 和R 3 具有如上所述的相同含义，Y代表从硼、硅、锌、锡和镁组成的元素中选择的离去基团；或其盐，与以下式（1）所代表的联苯甲酸酰胺衍生物进行反应，其中，R 1 ，R 2 和R 3 各自独立地代表氢原子或取代基团的过程，其中，根据本发明，可以通过减少步骤数量、方便地、以较低成本和高产率制备具有出色的抗IgE抗体产生抑制活性的联苯甲酸酰胺衍生物的公式（1）或其盐。
• Diaryliodonium Salt-Mediated Intramolecular C–N Bond Formation Using Boron-Masking <i>N</i>-Hydroxyamides
  作者：Makoto Matsumoto、Kohei Wada、Kazuki Urakawa、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04076

  日期：2020.2.7

  Intramolecular aromatic C-N bond formation reactions using electron-rich aromatic tethered boron-masking N-hydroxyamide as substrate were realized. These new C-N bond formation reactions involve the in situ generation of a diaryliodonium salt by treatment with hypervalent iodine, deborylation by base treatment, spontaneous N → O acyl migration, cyclization, reductive elimination, elimination of benzoic

  实现了以富电子芳族系硼掩蔽的N-羟基酰胺为底物的分子内芳族CN键形成反应。这些新的CN键形成反应包括通过用高价碘处理原位生成二芳基碘鎓盐，通过碱处理进行脱硼化作用，自发的N→O酰基迁移，环化，还原消除，消除苯甲酸和互变异构化形成吲哚。因此，我们以实际收率获得了高度官能化的富电子吲哚和喹啉。

表征谱图