3-(3-hydroxyphenyl)acrylic acid phenethyl ester | 475148-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-hydroxyphenyl)acrylic acid phenethyl ester
• 英文别名: phenethyl 3-(3-hydroxyphenyl)acrylate；Phenethyl-3-hydroxycinnamate；2-phenylethyl 3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 475148-04-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: JQGUHSWVGCLQOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  460.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间-香豆酸 、 乙基溴苯 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-(3-hydroxyphenyl)acrylic acid phenethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Caffeic Acid Phenethyl Ester Analogues and Their Cytotoxicities Against Human Cancer Cells

  摘要：

  尽管咖啡酸苯乙酯具有较强的抗癌活性，但其药效团尚未被明确阐述。通过简单易行的方法合成了十七种咖啡酸苯乙酯类似物，并评估了它们对Bel-7402和MCF-7癌细胞系的抗增殖作用。相较于化合物1至11，12，13，14，15显示出细胞毒性效应。化合物14的IC50值（μM）（41.87，51.98）与咖啡酸苯乙酯（34.60，42.26）相近。构效关系分析表明，咖啡酸苯乙酯中的α，β-不饱和双键和酚羟基对其抗癌活性至关重要。此外，这些化合物的细胞毒性特性由苯环上的甲氧基和芳香羟基的位置决定。这些结果对于筛选新的抗癌药物候选物具有重要意义。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15974

文献信息

• Melanogenesis Inhibition by Mono-hydroxycinnamic Ester Derivatives in B16 Melanoma Cells
  作者：Kyung-Dong Kim、Min-Ho Song、Eul-Kgun Yum、Ok-Seon Jeon、Young-Woon Ju、Moon-Sik Chang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.01.181

  日期：2010.1.20
• Synthesis of Caffeic Acid Phenethyl Ester Analogues and Their Cytotoxicities Against Human Cancer Cells
  作者：Yan-Hui Wang、Qu-Sheng Li、Peng-Long Wang、Kuo Xu、Ya-Tao Cheng、Xin Xu、Qiang Li、Yu-Zhong Zhang、Hai-Min Lei

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15974

  日期：——

  Although caffeic acid phenethyl ester exhibits strong antitumor property, but its pharmacophore has not been elaborated clearly as yet. Seventeen caffeic acid phenethyl ester analogues were synthesized via simple and easy procedures and their antiproliferative effects were evaluated toward Bel-7402 and MCF-7 cancer cell lines. Compared to compounds 1-11, 12, 13, 14, 15 showed cytotoxic effects. The IC50 values (μM) of compound 14 (41.87, 51.98) were about equal to caffeic acid phenethyl ester’s (34.60, 42.26). Structure-activity relationship analysis demonstrated that the a, b-unsaturated double bond and the phenolic hydroxyl group in caffeic acid phenethyl ester were essential for the antitumor activities. Besides, the cytotoxic properties of these compounds were determined by the methoxy groups on the phenyl ring and the location of aromatic hydroxyl groups. These results may be of great benefit to people in screening new anticancer drug candidates.

  尽管咖啡酸苯乙酯具有较强的抗癌活性，但其药效团尚未被明确阐述。通过简单易行的方法合成了十七种咖啡酸苯乙酯类似物，并评估了它们对Bel-7402和MCF-7癌细胞系的抗增殖作用。相较于化合物1至11，12，13，14，15显示出细胞毒性效应。化合物14的IC50值（μM）（41.87，51.98）与咖啡酸苯乙酯（34.60，42.26）相近。构效关系分析表明，咖啡酸苯乙酯中的α，β-不饱和双键和酚羟基对其抗癌活性至关重要。此外，这些化合物的细胞毒性特性由苯环上的甲氧基和芳香羟基的位置决定。这些结果对于筛选新的抗癌药物候选物具有重要意义。