methyl (2R,3R)-2,3-dimethyloxirane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-2,3-dimethyloxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: IWEUXISIFFBRNG-INEUFUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2,3-dimethyloxirane-2-carboxylate 在 镍 氢气 作用下， 生成 (R)-(-)-甲基-2-羟基-2-甲基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Christensen,B.W.; Kjaer,A., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 2466 - 2467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯酸甲酯 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (2R,3R)-2,3-dimethyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酯被二甲基二环氧乙烷环氧化

  摘要：

  摘要。报告了一系列 α,β-不饱和酯 2-10 用二甲基二环氧乙烷在干燥丙酮中环氧化的动力学数据。这些环氧化对空间效应不太敏感，并且比简单烯烃的 k2 值低。可以基于螺过渡态机制对相对反应性进行建模。密度函数计算与 krei 值非常吻合，除了那些带有顺式 β 取代基的化合物。

  DOI：

  10.1515/hc.2010.16.2-3.183

文献信息

• Enantioselective preparation of (2R,3R)-(+)- and (2S,3S)-(−)-2,3-epoxy-2-methylbutanoic acids and some derivatives
  作者：J.Martı́n Torres-Valencia、Carlos M Cerda-Garcı́a-Rojas、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00025-1

  日期：1998.3

  (2R,3R)-(+)- and (2S,3S)-(-)-2,3-epoxy-2-methylbutanoic acids (epoxyangelic acids) were prepared from (Z)-2-methyl-2-butenoic acid using the Sharpless asymmetric epoxidation method in combination with the use of(-)and (+)-menthol as chiral auxiliaries. Both substances, obtained in high enantiomeric excess, were characterized by spectroscopic and optical activity data. Their absolute configuration was determined by correlation with (R)-(+)-2-methyl-1,2-butanediol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  （2R,3R)-(+)- 和 (2S,3S)-(-)-2,3-环氧-2-甲基丁酸（(epoxyangelic acids) 由 (Z)-2-甲基-2-丁烯酸通过结合使用 (-) 和 (+)-薄荷醇作为手性辅剂的Sharpless不对称环氧化法制得。两种物质均以高光学纯度获得，通过光谱和旋光性数据进行了表征。它们的绝对构型通过与 (R)-(+)-2-甲基-1,2-丁二醇相关联来确定。© 1998 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• EPOXIDATION OF α,β-UNSATURATED ESTERS BY DIMETHYLDIOXIRANE
  作者：A.L. Baumstark,、P.C. Vasquez,、M. Aly,、J.P. Sansone,

  DOI：10.1515/hc.2010.16.2-3.183

  日期：2010.6

  Abstract. Kinetic data for the epoxidation of a series of α,β-unsaturated esters, 2-10, by dimethyldioxirane in dried acetone are reported. These epoxidations are less sensitive to steric effects and occur with lower k2 values than those for simple alkenes. Relative reactivity could be modeled based on a spiro transition state mechanism. The density function calculations were in good agreement with

  摘要。报告了一系列 α,β-不饱和酯 2-10 用二甲基二环氧乙烷在干燥丙酮中环氧化的动力学数据。这些环氧化对空间效应不太敏感，并且比简单烯烃的 k2 值低。可以基于螺过渡态机制对相对反应性进行建模。密度函数计算与 krei 值非常吻合，除了那些带有顺式 β 取代基的化合物。
• Christensen,B.W.; Kjaer,A., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1962, vol. 16, p. 2466 - 2467
  作者：Christensen,B.W.、Kjaer,A.

  DOI：——

  日期：——