(R)-3-carbomethoxy-5-methyl-5-(1'-methyl)ethyl-(3)H-4,5-dihydro-2-furanone | 266694-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-3-carbomethoxy-5-methyl-5-(1'-methyl)ethyl-(3)H-4,5-dihydro-2-furanone
• CAS: 266694-52-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: LLRHNTFRUWOVTO-OMNKOJBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-carbomethoxy-5-methyl-5-(1'-methyl)ethyl-(3)H-4,5-dihydro-2-furanone 在 氢氧化钾 作用下， 反应 4.0h， 生成 (R)-3-carboxy-5-methyl-5-(1-methyl)ethyl-(3H)-4,5-dihydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  取代的γ-丁内酯的对映选择性合成

  摘要：

  先前描述的手性 2-酰氧噻吩 5（方案 I）用于 γ-丁内酯的两种不同的对映选择性合成。在一种合成中，格氏加成、裂解和还原为甲醇 RR'C(OH)CH2OH，然后是甲苯磺酰化、丙二酸同系化、内酯化和甲氧基的去除，得到光学活性 γ-内酯。该合成的修改（方案 I）导致光学活性 α-亚甲基-γ-内酯。在第二个合成中，溴化镁烯醇化物与酮 5 反应生成 β-羟基酯，通过适当的还原和裂解顺序（方案 II）将其转化为光学活性 α-或 β-羟基-γ-内酯。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000006
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3-Dimethyl-1-(tosyloxy)-2-butanol 、 丙二酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-3-carbomethoxy-5-methyl-5-(1'-methyl)ethyl-(3)H-4,5-dihydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  取代的γ-丁内酯的对映选择性合成

  摘要：

  先前描述的手性 2-酰氧噻吩 5（方案 I）用于 γ-丁内酯的两种不同的对映选择性合成。在一种合成中，格氏加成、裂解和还原为甲醇 RR'C(OH)CH2OH，然后是甲苯磺酰化、丙二酸同系化、内酯化和甲氧基的去除，得到光学活性 γ-内酯。该合成的修改（方案 I）导致光学活性 α-亚甲基-γ-内酯。在第二个合成中，溴化镁烯醇化物与酮 5 反应生成 β-羟基酯，通过适当的还原和裂解顺序（方案 II）将其转化为光学活性 α-或 β-羟基-γ-内酯。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000006