(+/-)-breynolide | 50656-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-breynolide
• 英文别名: (2S,3aR,4S,4'S,5'R,5aR,6R,8aS,8bS)-3a,4,4',6-tetrahydroxy-5'-methylspiro[5,5a,6,7,8a,8b-hexahydro-4H-thieno[3,2-g][1]benzofuran-2,2'-oxane]-3-one
• CAS: 50656-74-1；127758-14-9；133869-01-9；144176-97-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₇S
• 分子量: 346.401
• InChiKey: YOWSVZJXWVNJIH-TVNMXTBESA-N

物化性质

• 沸点：
  641.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,6R,7R,7aR)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-octahydro-benzo[b]thiophene-6-carboxylic acid methyl ester 在 三乙烯二胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 RhCl(PPh₃)3 、 camphor oxaziridine 、 benzeneseleninyl chloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-breynolide
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Empfield, James R.; Rivero, Ralph A., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 4037 - 4038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (+)-breynolide
  作者：Steven D. Burke、Jeffery J. Letourneau、Mark A. Matulenko

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80004-x

  日期：1999.1

  The total synthesis of (+)-breynolide (2) is described. The primary focus is the synthesis of the advanced aldehyde intermediate 12, which comprises the cis-fused perhydrobenzothiophene ring system. Three stereoselective cyclohexene epoxidation/epoxide opening sequences and a glycolate ester Claisen rearrangement, by which all of the necessary oxygen functionality in 12 is introduced before installation

  描述了（+）-布雷诺利德（2）的全合成。主要焦点是高级醛中间体12的合成，该高级醛中间体12包括顺式稠合的全氢苯并噻吩环系统。使用了三个立体选择性的环己烯环氧化/环氧开放序列和一个乙醇酸酯克莱森重排序列，通过该序列，在安装硫醚之前将12中所有必需的氧官能度引入。
• Smith III, Amos B.; Empfield, James R.; Rivero, Ralph A., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 24, p. 9419 - 9434
  作者：Smith III, Amos B.、Empfield, James R.、Rivero, Ralph A.、Vaccaro, Henry A.、Duan, James J.-W.、Sulikowski, Michelle M.

  DOI：——

  日期：——