2-(7-hydroxy-2,4,6-trimethyl-1H-inden-5-yl)ethyl-4-methylbenzenesulfonate | 930093-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(7-hydroxy-2,4,6-trimethyl-1H-inden-5-yl)ethyl-4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 930093-79-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄S
• 分子量: 372.485
• InChiKey: NHOQVQWTPPJHMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-hydroxy-2,4,6-trimethyl-1H-inden-5-yl)ethyl-4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2,4,6-trimethyl-5-(2-iodoethyl)-7-hydroxy-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  脱嘌呤酰基富烯-DNA 加合物：表征选择性抗肿瘤剂的细胞化学反应

  摘要：

  酰基富烯（AFs）是一类对某些肿瘤细胞具有高毒性的半合成药物，其中一种类似物羟甲基酰基富烯（HMAF）的临床试验正在进行中。AFs 的 DNA 烷基化，由生物还原激活介导，被认为有助于细胞毒性，但相应 DNA 加合物的结构和化学性质尚不清楚。本研究首次提供了 AF 特异性 DNA 加合物的结构特征。在还原酶链烯醛/一种氧化还原酶 (AOR) 的存在下，AF 在与单体核苷的反应以及与裸露或细胞 DNA 的反应中选择性地烷基化 dAdo 和 dGuo，其中 3-烷基-dAdo 显然是最有效的丰富的 AF-DNA 加合物。相应的 3-烷基-腺苷酸加合物的独立化学合成促进了该加合物的表征。此外，在裸露或细胞 DNA 中，获得了由 Ade 与 AF 直接共轭加成，然后水解环丙烷开环导致形成另一种类型加合物的证据，表明存在涉及直接 DNA 烷基化的竞争反应途径的潜力. 主要的 AF-dAdo 和 AF-dGuo

  DOI：

  10.1021/ja0665951
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-2,5,7-trimethyl-4-hydroxy-6-chloromethyl-1H-inden-1-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2-(7-hydroxy-2,4,6-trimethyl-1H-inden-5-yl)ethyl-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  脱嘌呤酰基富烯-DNA 加合物：表征选择性抗肿瘤剂的细胞化学反应

  摘要：

  酰基富烯（AFs）是一类对某些肿瘤细胞具有高毒性的半合成药物，其中一种类似物羟甲基酰基富烯（HMAF）的临床试验正在进行中。AFs 的 DNA 烷基化，由生物还原激活介导，被认为有助于细胞毒性，但相应 DNA 加合物的结构和化学性质尚不清楚。本研究首次提供了 AF 特异性 DNA 加合物的结构特征。在还原酶链烯醛/一种氧化还原酶 (AOR) 的存在下，AF 在与单体核苷的反应以及与裸露或细胞 DNA 的反应中选择性地烷基化 dAdo 和 dGuo，其中 3-烷基-dAdo 显然是最有效的丰富的 AF-DNA 加合物。相应的 3-烷基-腺苷酸加合物的独立化学合成促进了该加合物的表征。此外，在裸露或细胞 DNA 中，获得了由 Ade 与 AF 直接共轭加成，然后水解环丙烷开环导致形成另一种类型加合物的证据，表明存在涉及直接 DNA 烷基化的竞争反应途径的潜力. 主要的 AF-dAdo 和 AF-dGuo

  DOI：

  10.1021/ja0665951